2-氯-6,7-二氢-9,10-二甲氧基-4H-嘧啶并[6,1-a]异喹啉-4-酮
[CAS# 75535-96-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 异喹啉类化合物
• 英文名: 2-Chloro-6,7-dihydro-9,10-dimethoxy-4H-pyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one
• 别名: 2-Chloro-9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-4H-pyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one
• 产品名称: 2-氯-6,7-二氢-9,10-二甲氧基-4H-嘧啶并[6,1-a]异喹啉-4-酮
• 分子式: C₁₄H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 292.72
• CAS 登录号: 75535-96-5
• EC 号码: 179-731-3
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=C2C(=C1)CCN3C2=CC(=NC3=O)Cl)OC

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 470.0±55.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 238.1±31.5 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.641 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P330-P337+P317-P403+P233-P405-P501

发现和应用

2-氯-6,7-二氢-9,10-二甲氧基-4H-嘧啶并[6,1-a]异喹啉-4-酮是一种合成的杂环化合物，属于嘧啶并异喹啉酮类。该骨架由嘧啶部分与异喹啉骨架稠合而成，形成一个具有药理学意义的刚性多环体系。2位上的氯取代基以及9位和10位上的二甲氧基进一步改变了该分子的理化和生物学特性，而部分饱和的6,7-二氢环使其与完全芳香族类似物相比，具有更高的构象灵活性。

该化合物的发现与对异喹啉和嘧啶稠合杂环化合物的系统研究密切相关，其中许多化合物源于20世纪中后期为寻找具有抗癌、抗菌或中枢神经系统活性的新骨架而开展的研究。异喹啉衍生物在生物碱等天然产物中被广泛认可，而嘧啶则是许多生物活性分子（包括核碱基和药物）的核心结构单元。嘧啶并[6,1-a]异喹啉酮体系中这两个结构单元的融合，为化学家们探索生物活性提供了一个全新的平台。

2-氯-6,7-二氢-9,10-二甲氧基-4H-嘧啶并[6,1-a]异喹啉-4-酮的合成通常涉及多步路线，起始于适当取代的异喹啉或四氢异喹啉前体。二甲氧基的引入可以通过邻苯二酚中间体的甲基化实现，而氯取代基的引入则通过亲电取代或卤化反应实现。稠合嘧啶环的构建通常通过涉及尿素或胍衍生物的缩合反应完成，从而闭合构成嘧啶异喹啉酮骨架的双环体系。

该化合物及其结构类似物的应用主要在药物化学领域。据报道，嘧啶异喹啉酮表现出多种生物活性，包括抗癌、抗菌和酶抑制作用，具体取决于其取代基的性质。2-氯基团尤其令人感兴趣，因为它可以增加亲脂性，并能增强与生物靶标中疏水口袋的相互作用，同时还可以作为通过取代反应进行进一步化学修饰的反应位点。 9 位和 10 位的二甲氧基可以促进芳香体系中的电子分布，并可能影响代谢稳定性和结合亲和力。

尽管对 2-氯-6,7-二氢-9,10-二甲氧基-4H-嘧啶并[6,1-a]异喹啉-4-酮的详细药理学评价有限，但同类化合物的研究表明其在药物研发中具有潜在应用。例如，嘧啶并异喹啉酮已被研究作为激酶和拓扑异构酶的抑制剂，而这些酶通常是抗癌治疗的靶点。其他一些化合物则通过干扰核酸合成或酶活性，显示出作为抗菌剂的潜力。

除了药理学之外，该化合物的结构复杂性也使其成为合成有机化学的一个有趣研究对象。其稠合杂环骨架为探索多步合成策略中的反应性、取代模式和官能团相容性提供了一个平台。氯取代基为衍生化提供了功能性处理，使该化合物成为合成具有特定生物特性的更精细类似物的潜在有用中间体。

总而言之，2-氯-6,7-二氢-9,10-二甲氧基-4H-嘧啶并[6,1-a]异喹啉-4-酮是嘧啶并异喹啉酮家族的代表性成员，以其多环稠合杂芳族核心和功能性取代基而著称。虽然该化合物尚未在工业或医学领域得到广泛应用，但其设计反映了杂环化学领域为拓展可用于药物发现的生物活性骨架范围而做出的系统性努力。其潜在应用主要在于在药物化学中作为抗癌或抗菌研究的候选药物，以及在合成化学中作为进一步衍生化的多功能中间体。