N2,N2,6-三甲基-3,6-二氢-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
[CAS# 757178-57-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: N2,N2,6-trimethyl-3,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 别名: 6-N,6-N,4-trimethyl-1,4-dihydro-1,3,5-triazine-2,6-diamine; imeglimin
• 产品名称: N2,N2,6-三甲基-3,6-二氢-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
• 分子式: C₆H₁₃N₅
• 分子量: 155.20
• CAS 登录号: 757178-57-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1N=C(NC(=N1)N(C)C)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 239.9±23.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 98.9±22.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.622 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

N₂,N₂,6-三甲基-3,6-二氢-1,3,5-三嗪-2,4-二胺是一种合成的杂环化合物，属于取代三嗪类。其分子结构由一个3位和6位部分饱和的1,3,5-三嗪环以及2位和4位上的氨基组成。2位上的氮原子进一步被两个甲基取代（N₂,N₂-二甲基），而三嗪环的6位上则有一个甲基。这种结构赋予该化合物独特的化学性质，即甲基化的二氨基二氢三嗪。

三嗪环系是由三个氮原子和三个碳原子交替排列组成的六元杂环。取代三嗪因其结构稳定性和参与各种反应的能力，在化学和药物领域得到了广泛的研究和应用。二氨基三嗪类化合物因其生物活性而广为人知，是药物设计中重要的中间体或药效团，尤其是在抗病毒、抗癌和抗菌研究中。

N2,6-二氢-1,3,5-三嗪-2,4-二胺被认为是合成抗疟药乙胺嘧啶的关键中间体。乙胺嘧啶是一种2,4-二氨基嘧啶衍生物，可抑制二氢叶酸还原酶 (DHFR)，从而干扰疟原虫体内的叶酸代谢。在其工业制备过程中，该三嗪化合物作为前体，经过缩合和环化反应，最终生成基于嘧啶的治疗剂。

该三嗪化合物的合成通常涉及在受控的酸性或碱性条件下，将合适的脒或胍衍生物与甲醛或其他单碳亲电试剂进行环化。甲基在氮和碳位置上的存在增强了分子的亲脂性并改变了其电子性质，从而影响其反应性和在生物系统中的潜在相互作用。

尽管该化合物本身并未广泛应用于临床或商业产品，但由于其在杂环合成中的实用性，它在化学研发中具有重要意义。它已被用于研究三嗪类似物构效关系 (SAR) 的实验室，并在与抗叶酸药物开发相关的专利和科学文献中被引用。

三嗪核心与天然嘌呤和嘧啶碱基的相似性使其能够与参与核酸合成的酶和受体结合，因此相关结构通常表现出对抗增殖性疾病或病原体的活性。然而，N2,N2,6-三甲基-3,6-二氢-1,3,5-三嗪-2,4-二胺本身的生物活性尚未得到广泛的表征或报道，仅限于其合成应用。

综上所述，N₂,N₂,6-三甲基-3,6-二氢-1,3,5-三嗪-2,4-二胺是一种甲基化的二氨基三嗪化合物，主要用作合成中间体，用于制备乙胺嘧啶等药物。由于其稳定的环系和多功能的反应性，它代表了功能化三嗪的典型代表，在药物化学和杂环合成中具有重要意义。

参考文献

2008. Towards Metformin Prodrugs. Synthesis, 2008(20).
DOI: 10.1055/s-0028-1083603