三苯基氯甲烷
[CAS# 76-83-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 苄基吡啶
• 英文名: Triphenylmethyl chloride
• 别名: alpha-Chlorotriphenylmethane; Triphenylchloromethane; Trityl chloride
• 产品名称: 三苯基氯甲烷
• 分子式: C₁₉H₁₅Cl
• 分子量: 278.78
• CAS 登录号: 76-83-5
• EC 号码: 200-986-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 0.1 g/mL (chloroform) (实验值)
• 密度: 1.1±0.1 g/mL, 计算值^*
• 熔点: 109-113 ºc (实验值)
• 折射率: 1.608, 计算值^*
• 沸点: 374.3 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 387.8-404.3 ºc (实验值)
• 闪点: 177.9±12.0 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H314-H315-H335-H400-H410
• 防护标签: P260-P261-P264-P271-P273-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P332+P317-P362+P364-P363-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

三苯基甲基氯，也称为三苯甲基氯，是一种有机化合物，分子式为 C19H15Cl。它被归类为三苯甲烷的氯化衍生物。该物质主要用于有机合成，并已应用于实验室和工业环境中各种化合物的制备。

三苯基甲基氯最早于 19 世纪末合成，作为三苯甲烷衍生物化学研究的一部分。它最常用作三苯甲基（三苯甲基）衍生物的形成试剂。这些衍生物在各种有机化合物的合成中很重要，特别是在药物和精细化学品领域。

三苯基甲基氯的主要应用是将三苯甲基 (C6H5)3C? 引入其他有机分子。三苯甲基是一种体积庞大的非极性基团，常用于保护敏感的功能基团，特别是在复杂有机分子的合成中。例如，在碳水化合物化学中，三苯甲基化经常用于在多步合成过程中保护羟基。庞大的三苯甲基可防止受保护位置发生不必要的反应，这些反应可以在需要时通过酸性条件在稍后去除。

三苯甲基氯的另一个重要用途是合成各种三苯甲基衍生物，这些衍生物用作有机合成中的试剂或中间体。这些衍生物可用于开发药物化合物以及生产染料和其他特种化学品。此外，三苯甲基氯还用于制备稳定的自由基物质，这些物质已用于化学反应和机理的研究。

三苯甲基氯还用于制备某些离子交换树脂，它可以与胺或其他亲核试剂反应，形成用于分离和纯化应用的功能化树脂。此外，该化合物还因其在制备某些金属有机骨架中的潜在作用而受到研究，这些骨架在材料科学领域引起了人们的兴趣。

三苯基甲基氯在有机合成中的应用使其成为开发复杂化合物的重要工具。尽管它很有用，但在处理该化合物时必须遵守安全预防措施，因为三苯基甲基氯可能很危险，尤其是在高浓度或封闭系统中。

总之，三苯基甲基氯是一种多功能的有机合成试剂，主要用于在各种化学转化中引入三苯甲基。它在保护功能基团和??制备有机衍生物方面的应用使其在制药、化学和材料科学中具有重要价值。

参考文献

2024. Synthesis of tert-Butyl N-(2-{[({1-Methyl-5-[(triphenylmethyl)amino]-1H-pyrazol-4-yl}amino)carbonyl]amino}ethyl)carbamate. Russian Journal of Organic Chemistry, 60(1).
DOI: 10.1134/s1070428024010160

2024. Evolution of Electronic Properties along the Path from a Covalent to a Tetrel Bond in the Synthesis of Tetraphenyl Substituted Compounds. Moscow University Chemistry Bulletin, 79(4).
DOI: 10.3103/s0027131424700275

2023. Carbocation Catalysis in the Synthesis of Heterocyclic Compounds. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 59(1-2).
DOI: 10.1007/s10593-023-03157-3