亚磷酸二乙酯
[CAS# 762-04-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 无机酸酯
• 英文名: Diethyl phosphite
• 别名: Diethyl hydrogen phosphonate
• 产品名称: 亚磷酸二乙酯
• 分子式: C₄H₁₁O₃P
• 分子量: 138.10
• CAS 登录号: 762-04-9
• EC 号码: 212-091-6
• 分子行输入简码SMILES: CCO[P+](=O)OCC

物理化学性质

• 密度: 1.072 g/mL
• 熔点: -70 ºc
• 沸点: 50-51 ºc (2 mmHg)
• 折射率: 1.407-1.409
• 闪点: 74 ºc
• 水溶性: 可混溶 (水解)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H317-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

亚磷酸二乙酯是一种有机磷化合物，化学式为 (C₂H₅O)₂P(O)H。它是一种无色油状液体，具有特征气味，被归类为膦酸酯。其分子由两个乙氧基与一个中心磷原子键合而成，中心磷原子还带有一个双键氧原子和一个氢原子，形成亚磷酸酯结构。

该化合物最早于19世纪在有机磷化学研究中合成。其制备方法通常涉及在受控条件下三氯化磷与乙醇的醇解，生成亚磷酸二乙酯以及副产物氯化氢。反应必须谨慎控制，以防止反应过度或生成不需要的副产物。

亚磷酸二乙酯广泛用作有机和有机磷化学中的试剂和中间体。其主要特征之一是存在活性P-H键，这使得它能够参与各种转化反应，例如Pudovik反应（亚磷酸酯与羰基化合物的碱催化加成反应）和Abramov反应（与醛或酮的亲核加成反应）。这些反应常用于合成α-羟基膦酸酯，而α-羟基膦酸酯是医药和农用化学品中有价值的基础原料。

在药物化学领域，亚磷酸二乙酯可作为合成具有生物活性的氨基酸、核苷酸和肽模拟物的膦酸酯类似物的前体。由于膦酸酯基团对酶水解的耐受性，这些化合物通常表现出更高的代谢稳定性和生物利用度，使其成为极具吸引力的抗病毒、抗菌或抗癌药物。

亚磷酸二乙酯也用于生产阻燃剂。它能够形成含磷聚合物或与卤代化合物反应，使其适用于材料科学，尤其是在防火涂料和添加剂的开发中。此外，它还可用于合成有机磷配体和过渡金属化学催化剂。

在配位化学中，亚磷酸二乙酯的衍生物可以作为金属配合物的配体，尤其是在改性以引入额外的供体原子时。这些配合物因其在各种有机转化反应中的催化性能而被研究，包括氢化、氢甲酰化和交叉偶联反应。

亚磷酸二乙酯也被用作还原剂。P-H键可以在温和条件下参与某些有机和无机底物的还原。例如，据报道，它在某些特定的合成环境中可以还原偶氮化合物和硝基，从而为更传统的还原剂提供了一种替代方案。

在分析化学中，亚磷酸二乙酯可用于衍生化技术，用于检测和定量分析活性羰基化合物，例如醛和酮。它与这些分析物反应生成稳定的膦酸酯衍生物，更易于通过色谱或光谱方法检测。

在工业环境中，亚磷酸二乙酯被大量生产和处理，用于农药和增塑剂的合成。它是生产膦酸酯的起始原料，而膦酸酯可用作螯合剂、阻垢剂和杀菌剂。这些应用在水处理、农用制剂和洗涤剂中尤为重要。

虽然亚磷酸二乙酯是一种有价值的化学中间体，但必须小心处理。它易燃，并可能与氧化剂发生反应。接触其蒸汽或液体会刺激眼睛、皮肤和呼吸道。大量吸入或摄入可能有害。因此，在实验室和工业中使用亚磷酸二乙酯时，必须遵循安全规程，包括佩戴手套、护目镜和通风橱。

总而言之，亚磷酸二乙酯是一种用途广泛且性质明确的有机磷化学化合物。其独特的反应性，尤其是P-H键的亲核性和还原性，为其在有机合成、药物化学、工业制剂和材料科学等领域的广泛应用奠定了基础。随着含膦酸酯化合物新用途的研究不断深入，其重要性也日益凸显。

参考文献

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DOI: 10.1007/bf00748856

2023. Nanocellulose from agro-waste: a comprehensive review of extraction methods and applications. Reviews in Environmental Science and Bio/Technology.
DOI: 10.1007/s11157-023-09643-6

2023. Flame-retardant epoxy resin: synergistic effect between aluminum diethylphosphinate and piperazine pyrophosphate. Iranian Polymer Journal.
DOI: 10.1007/s13726-023-01238-w