二辛基-2-甲基膦酸酯
[CAS# 76341-63-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦酸酯/膦酸盐
• 英文名: Dioctan-2-yl methylphosphonate
• 别名: 2-[methyl(octan-2-yloxy)phosphoryl]oxyoctane
• 产品名称: 二辛基-2-甲基膦酸酯
• 分子式: C₁₇H₃₇O₃P
• 分子量: 320.45
• CAS 登录号: 76341-63-4
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCC(C)OP(=O)(C)OC(C)CCCCCC

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 386.5±11.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 201.1±39.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.438 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

二辛基-2-甲基膦酸酯属于二烷基甲基膦酸酯这一大类化合物，该类化合物的化学性质已通过数十年来对磷-碳键和磷-氧键构建的研究得以阐明。早期研究表明，烷基膦酸酯可通过醇-膦酸二氯化物酯化反应可靠地合成，该方法能够耐受醇组分中较大的空间位阻和支链。这些发现使得长链和仲醇衍生物的合成成为可能。

对长链膦酸酯物理性质的研究揭示了其特有的高疏水性、低挥发性和相对于短链同系物更高的水解稳定性。这种特性源于分子间氢键的抑制以及长脂肪族取代基对极性P=O片段的阻尼效应。由于其两亲性和强亲脂性，这类衍生物后来被评估为增塑剂、表面改性剂和边界润滑添加剂的组分。

对 P-O 酯的形成和水解的机理研究，为理解空间位阻和电子效应如何调控磷的反应活性奠定了基础。研究表明，与辛-2-基类似的仲醇衍生的膦酸酯的酯键断裂速度比其伯醇对应物慢，这一趋势归因于磷中心周围空间位阻的增加和溶剂化动力学的改变。

对二烷基甲基膦酸酯的进一步研究集中于其作为 Michaelis-Arbuzov 转化和磷酸化反应中间体的应用。它们的稳定性使其成为需要控制磷原子反应活性的多步反应的理想前体或惰性载体。对热分解和氧化稳定性的研究，进一步揭示了长链膦酸酯在与材料应用相关的加工条件下的行为。

总体而言，关于烷基膦酸酯的文献——尽管很少明确提及二辛基-2-基甲基膦酸酯——建立了一系列可靠的、经实验验证的原理，这些原理支配着此类分子的合成、结构和稳定性。该化合物很好地符合这些规律，它是一种亲脂性二烷基磷酸酯，其反应活性可预测，这源于其甲基膦酸酯核心和庞大的仲烷基取代基。

参考文献

2022. Extraction of neptunium(VI) from nitric acid solution with di(1-methyl-heptyl) methyl phosphonate. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry, 331(3).
DOI: 10.1007/s10967-021-08130-y

1997. Separation of Zirconium(IV) and Hafnium(IV) by Extraction Chromatography Using Di(l-methylheptyl) Methylphosphonate as a Stationary Phase. Analytical Sciences, 13(Suppl).
DOI: 10.2116/analsci.13.27