(1alpha,2alpha,4alpha)-1,2,4-环己三羧酸
[CAS# 76784-95-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: (1alpha,2alpha,4alpha)-1,2,4-Cyclohexanetricarboxylic acid
• 别名: (1S,2R,4R)-cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid
• 产品名称: (1alpha,2alpha,4alpha)-1,2,4-环己三羧酸
• 分子式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.19
• CAS 登录号: 76784-95-7
• EC 号码: 680-210-2
• 分子行输入简码SMILES: C1C[C@@H]([C@@H](C[C@@H]1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 (61 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.509±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 168-172 ºC^**
• 折射率: 1.555, 计算值^*
• 沸点: 470.1±45.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 252.2±25.2 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Isoda, Sumiro; Chemical & Pharmaceutical Bulletin 1980, V28(8), P2337-46.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

(1alpha,2alpha,4alpha)-1,2,4-环己烷三羧酸是一种环状化合物，环己烷环上有三个羧基。该化合物的结构由六元环己烷环组成，环的 1、2 和 4 位有三个羧酸基团。这种化学物质因其独特的分子结构以及在有机化学和材料科学中的潜在应用而引起了各个领域的关注。

(1alpha,2alpha,4alpha)-1,2,4-环己烷三羧酸的发现可以追溯到对环己烷衍生物的研究，特别是那些涉及羧酸等功能团的研究。对环己烷基化合物的研究已经持续了很多年，目的是开发出具有特定性能（如增强的稳定性、溶解性和反应性）的材料。三个羧基被引入环己烷环中，形成了一种可以参与各种化学反应的结构，使其成为一种可用于合成和工业应用的有趣化合物。

(1alpha,2alpha,4alpha)-1,2,4-环己烷三羧酸的主要应用之一是有机合成领域，它被用作制备各种化合物的中间体。连接到环己烷环上的羧基允许进行各种化学改性，包括酯化、酰胺化和金属络合。这些反应使该化合物成为合成更复杂分子的多功能构建块，可用于药物、农用化学品和其他专用材料。

特别是，(1alpha,2alpha,4alpha)-1,2,4-环己烷三羧酸用于制备金属有机骨架 (MOF)，这种材料因其在气体储存、催化和分离过程中的应用而备受关注。分子中羧基的存在使其能够与金属离子配位，形成稳定的复合物，可用于创建具有特定性质的 MOF。这些材料具有高度多孔性，可以定制用于各种用途，包括捕获二氧化碳等温室气体，或储存氢气和其他气体。

此外，(1alpha,2alpha,4alpha)-1,2,4-环己烷三羧酸还用于聚合物化学领域。通过与其他单体反应，它可以形成具有改进的机械性能、热稳定性和抗化学降解性的共聚物。这些共聚物可用于从包装材料到汽车零部件等各种应用，其中耐用性和性能至关重要。

除了在材料科学中的应用外，该化合物在制药领域也有潜在用途。环己烷环上的三个羧基使该化合物能够以各种方式与生物系统相互作用。例如，它可以作为生物环境中金属离子的配体，可能影响金属依赖性酶的活性。因此，研究人员正在探索其作为治疗剂或药物输送系统一部分的潜力。

该化合物在农业领域也具有广阔的应用前景，可用于设计新型杀虫剂或除草剂。修改 (1alpha,2alpha,4alpha)-1,2,4-环己烷三羧酸结构的能力使我们能够开发出专门针对害虫或不良植物生长的分子，同时最大限度地减少对环境的影响。

总之，(1alpha,2alpha,4alpha)-1,2,4-环己烷三羧酸是一种多功能化合物，在有机合成、材料科学、制药和农业领域有着广泛的应用。其独特的结构和反应性使其成为创造具有定制特性的新材料和分子的宝贵基石，并且正在进行的研究将继续发现这种重要化学物质的其他用途。