赤霉素
[CAS# 77-06-5]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 其它激素类药
• 英文名: Gibberellic acid
• 别名: 2,4a,7-Trihydroxy-1-methyl-8-methylenegibb-3-ene-1,10-dicarboxylic acid 1,4a-lactone
• 产品名称: 赤霉素; 2,4a,7-三羟基-1-甲基-8-亚甲基赤霉-3-烯-1,10-二羧酸-1,4a-内酯
• 分子式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• CAS 登录号: 77-06-5
• EC 号码: 201-001-0
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@]12[C@H](C=C[C@@]3([C@@H]1[C@@H]([C@]45[C@H]3CC[C@](C4)(C(=C)C5)O)C(=O)O)OC2=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 230 ºC (分解) (实验值)
• 沸点: 628.6±55.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 231.4±25.0 ºC (计算值)^*
• 溶解度: 水 5 g/L (20 º c) (实验值)
• 折射率: 1.661 (计算值)^*
• 比旋光度: 82.5 º (c=10, 乙醇) (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H319-H412
• 防护标签: P264+P265-P273-P280-P305+P351+P338-P337+P317-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

赤霉酸是一种天然存在的植物激素，分子式为 C₁₉H₂₂O₆，属于赤霉素家族。它最早于20世纪30至40年代在日本研究由真菌*Gibberella fujikuroi*引起的水稻“傻苗病”时被发现。研究人员鉴定出该真菌产生的一种物质能够诱导水稻幼苗异常伸长，从而分离并阐明了赤霉酸的结构。它是一种二萜化合物，它的鉴定标志着植物生理学的一个重要里程碑，揭示了植物生长化学调节剂的存在。

赤霉酸的主要应用是作为植物生长调节剂在农业和园艺中发挥作用。它能够促进细胞伸长和分裂，刺激茎叶生长，打破种子和芽的休眠，并诱导开花和果实发育。赤霉酸广泛用于提高作物产量、增大果实尺寸以及同步开花，适用于葡萄、柑橘、苹果和水稻等多种植物。其打破休眠的能力对于加速谷物、豆类和园艺作物的种子萌发尤为重要。

在葡萄栽培中，使用赤霉酸可以增加葡萄串的大小和均匀度，提高坐果率，并促进葡萄串伸长，从而改善阳光穿透和空气流通。在水果生产中，赤霉酸可用于增加苹果、梨和柑橘类水果的尺寸，且不会对品质产生负面影响。在谷物和园艺作物中，赤霉酸处理可以打破种子休眠，促进快速发芽，从而促进早期种植和作物的均匀生长。

赤霉酸也可用于植物组织培养和研究。它用于刺激植物体外生长、愈伤组织诱导和器官发生，为研究发育过程和改进微繁殖技术提供了工具。它作为细胞伸长和分裂的调节剂，在植物激素相互作用和信号转导途径的研究中发挥着重要作用。

此外，赤霉酸在花卉栽培中的应用有限，主要用于控制植物高度、改善开花和提高观赏品质。它可用于切花和盆栽植物，促进其均匀生长，提升观赏价值。

赤霉酸的发现和持续应用凸显了其作为重要植物生长调节剂的重要性。它能够影响细胞伸长、分裂和分化，在农业、园艺和植物生物学研究中具有不可估量的价值。该化合物体现了天然植物激素对作物管理的影响，并加深了对植物发育过程的更广泛理解。

参考文献

2008. Structural basis for gibberellin recognition by its receptor GID1. Nature, 456(7221).
DOI: 10.1038/nature07546

2008. Gibberellin-induced DELLA recognition by the gibberellin receptor GID1. Nature, 456(7221).
DOI: 10.1038/nature07519

2007. Role of DNA endoreduplication, lipotubuloids, and gibberellic acid in epidermal cell growth during fruit development of Ornithogalum umbellatum. Journal of Experimental Botany, 58(8).
DOI: 10.1093/jxb/erm071