酚酞
[CAS# 77-09-8]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 消化系统用药 >> 泻药止泻药
• 英文名: Phenolphthalein
• 别名: 2-[Bis(4-hydroxyphenyl)methyl]benzoic acid; 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-isobenzofuranone; 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)phthalide
• 产品名称: 酚酞; 3,3-双(4-羟基苯基)-1(3H)-异苯并呋喃酮
• 分子式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.33
• CAS 登录号: 77-09-8
• EC 号码: 201-004-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O

物理化学性质

• 密度: 1.299
• 熔点: 258-263 ºc
• 水溶性: <0.1 g/100 ml

安全数据

• 危险品标志: GHS08 Danger
• 危害标签: H350-H341-H361f
• 防护标签: P203-P280-P318-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
致癌性	Carc.	1B	H350
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
生殖毒性	Repr.	2	H361
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖毒性	Repr.	2	H361f
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
生殖毒性	Repr.	2	H361fd
生殖毒性	Repr.	2	H361f

发现和应用

酚酞的化学式为 C20H14O4，是一种在化学领域广为人知且用途广泛的化合物，因其用作 pH 指示剂和其他各种应用而闻名。它于 1871 年由德国化学家 Rudolf Vergin 首次合成。该化合物源自苯酚与邻苯二甲酸酐在酸性条件下的反应，形成无色结晶固体，在碱性溶液中变为粉红色至红色。

酚酞以其在滴定中作为酸碱指示剂的作用而闻名。它在 pH 值约为 8.2 至 10.0 的范围内变色。在酸性溶液中，酚酞保持无色，但随着 pH 值增加和溶液变得更碱性，该化合物会变成粉红色。这种颜色变化归因于酚酞在碱性环境中的电离，在那里它形成有色阴离子。这种特性使其成为分析化学中确定弱酸和强碱滴定终点的宝贵工具。

除了用于滴定之外，酚酞还可用于医学和工业等各个领域。从历史上看，它被用作泻药，因为它能够刺激排便。然而，由于对安全性和潜在副作用的担忧，其在这方面的使用已经减少。在现代，酚酞主要用于实验室环境以及某些染料和化学品的制造。

酚酞的作用延伸到教育演示和化学实验。它通常用于课堂环境，以说明 pH 指示剂的概念并直观地展示酸碱反应过程中发生的变化。其鲜艳的颜色变化使其成为可视化酸碱化学原理的有效教学工具。

在工业应用中，酚酞用作合成其他化学品的试剂，并用作某些类型的 pH 敏感材料的成分。它的稳定性和变色特性使其可用于各种化学配方和质量控制过程。

总体而言，酚酞在学术和实际化学中仍然是重要的化合物。它指示 pH 值变化的能力使其成为滴定和教育演示中不可或缺的工具，而其在工业中的应用和作为泻药的历史用途凸显了它的多功能性。

参考文献

1984. Kinetic study of beta-cyclodextrin-dye system by high-pressure temperature-jump method. The Journal of Biochemistry, 96(1).
DOI: 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a134830

2011. Laxative-Induced Buttock Dermatitis. The Journal of Emergency Medicine, 40(2).
DOI: 10.1016/j.jemermed.2008.06.013

1964. The diagnostic value of the twenty-four hour pH gastric analysis桝 preliminary report. Irish Journal of Medical Science (1926-1967), 39(10).
DOI: 10.1007/bf02944846