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2,6-二(溴甲基)吡啶
[CAS# 7703-74-4]

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2,6-二(溴甲基)吡啶供应商总目录
基本信息
产品分类 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 甲基吡啶
英文名 2,6-Bis(bromomethyl)pyridine
别名 2,6-Di(bromomethyl)pyridine; alpha,alpha'-Dibromo-2,6-lutidine
产品名称 2,6-二(溴甲基)吡啶
分子结构 CAS 登录号:7703-74-4, 2,6-二(溴甲基)吡啶
分子式 C7H7Br2N
分子量 264.95
CAS 登录号 7703-74-4
EC 号码 628-946-5
分子行输入简码
SMILES
C1=CC(=NC(=C1)CBr)CBr
物理化学性质
溶解度 微溶 (2.2 g/L) (25 ºC), 计算值*
密度 1.870±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 torr), 计算值*
熔点 88-89 ºC (pentane )**
沸点 275.6±30.0 ºC (760 torr), 计算值*
闪点 120.5±24.6 ºC, 计算值*
* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)
** Kaptein, Bernard; Journal of Organic Chemistry 1990, V55(6), P1890-901.
安全数据
危险品标志 symbol   GHS07 Warning    说明
危害标签 H302-H315-H319-H335    说明
防护标签 P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501    说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
眼刺激Eye Irrit.2H319
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
急性毒性Acute Tox.4H302
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
SDS 化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
2,6-双(溴甲基)吡啶是一种有机化合物,分子式为 C7H8Br2N。它是吡啶(一种含氮杂环芳族化合物)的衍生物,其溴甲基 (-CH2Br) 连接在吡啶环的 2 位和 6 位上。该化合物常用作有机合成的基石,尤其用于开发各种化学应用中更复杂的分子。

2,6-双(溴甲基)吡啶的合成通常涉及吡啶与溴甲基化剂(例如甲醛和溴化氢 (HBr))在受控条件下发生反应。溴甲基基团被引入吡啶环的 2 位和 6 位,从而形成所需的双(溴甲基)衍生物。该反应可以在碱存在下进行,以促进溴甲基化过程所需的 C-H 键的形成。

由于含有两个溴甲基,2,6-双(溴甲基)吡啶具有高反应性,可进行多种化学反应。溴甲基作为亲电中心,易于参与亲核取代反应,可被各种亲核试剂(例如胺、醇或硫醇)取代。这种反应性使其成为合成各种化合物(包括配体、药物和功能材料)的有用中间体。

2,6-双(溴甲基)吡啶的主要应用之一是合成配位化合物,尤其是与金属离子配位的化合物。吡啶环本身是一种已知的配体,可以与金属中心配位,而溴甲基基团则为进一步的功能化提供了额外的位点。这类化合物在催化领域具有潜在的应用前景,金属配合物可以作为各种化学反应的催化剂,包括有机转化和聚合反应。

此外,2,6-双(溴甲基)吡啶还可用于制备聚合物材料,并可用作交联剂。其活性溴甲基基团可与其他单体或聚合物形成共价键,从而形成具有特定机械或化学性质的网络结构。这一特性在开发功能性涂料、树脂或具有特殊表面性能的材料方面尤为有用。

在药物化学领域,2,6-双(溴甲基)吡啶可用作合成生物活性化合物的前体。溴甲基基团的反应性使其能够引入各种取代基,从而有望开发新的药物制剂。通过修饰吡啶环或连接不同的功能基团,研究人员可以构建具有特定生物活性(例如抗菌或抗癌特性)的分子。

2,6-双(溴甲基)吡啶的另一个应用领域是传感器和检测系统的制备。由于能够对吡啶环和溴甲基基团进行功能??化,该化合物可以掺入用于检测各种分析物(例如金属离子、气体或有机化合物)的材料中。溴甲基基团的反应性可用于开发具有更高灵敏度的选择性传感平台。

尽管 2,6-双(溴甲基)吡啶具有良好的反应性和应用前景,但必须谨慎处理。溴甲基基团反应性极高,接触皮肤或黏膜时可能引起刺激或灼伤。使用该化合物时应遵循适当的安全规程,包括使用个人防护装备 (PPE),例如手套、护目镜和实验服,并在通风良好的区域工作,以尽量减少接触烟雾。

总而言之,2,6-双(溴甲基)吡啶是一种用途广泛的化合物,在合成各种功能化材料、配位化合物和生物活性分子的过程中发挥着重要作用。由于含有溴甲基,其高反应性使其在有机合成和材料科学中具有重要价值。然而,与许多活性化学中间体一样,在实验室和工业环境中处理时应格外小心,以确保安全。

参考文献

1980. Sequence of replacement of hydrogen in 2,6-dimethylpyridine by lithium or halogen. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 16(1).
DOI: 10.1007/bf00475401

2005. A New Synthetic Method for (Aza)n[3n]cyclophanes by Diethyl Phosphoramidates. Synthesis, 2005(13).
DOI: 10.1055/s-2005-872171

2010. 5,8-Dibromo-2,11-dithia-pyridino-paracyclo-phane. Acta Crystallographica. Section E, Structure Reports Online, 66(Pt 8).
DOI: 10.1107/s1600536810028850
市场分析报告
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