氨基钠
[CAS# 7782-92-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属盐
• 英文名: Sodium amide
• 产品名称: 氨基钠
• 分子式: NaNH₂
• 分子量: 39.01
• CAS 登录号: 7782-92-5
• EC 号码: 231-971-0
• 分子行输入简码SMILES: [NH2-].[Na+]

物理化学性质

• 密度: 1.37 g/mL (实验值)
• 熔点: 210 ºC (实验值)
• 沸点: 400 ºC (实验值)
• 溶解度: 水: 起反应 十分剧烈, 甚至爆炸 (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS09 Danger
• 危害标签: H260-H261-H314-H318-H400
• 防护标签: P223-P231+P232-P260-P264-P264+P265-P273-P280-P301+P330+P331-P302+P335+P334-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P370+P378-P391-P402+P404-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	2	H261
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	1	H260
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	3	H261
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314

• 危险品运输编号: UN 1425;UN 1390

发现和应用

氨基钠是一种无机化合物，化学式为 NaNH₂。它由一个钠阳离子 (Na⁺) 和一个酰胺阴离子 (NH₂^-) 组成，形成白色至灰色晶体。氨基钠具有极高的反应性，尤其对水和质子溶剂反应，在有机合成中广泛用作强碱和亲核试剂。

氨基钠的发现可以追溯到 20 世纪初，当时人们正在研究碱金属与氨的反应。它通常是在受控条件下直接将金属钠与液氨反应制备的。该反应生成氨基钠和氢气，这一过程凸显了碱金属使氨去质子化并形成金属酰胺的独特能力。

在有机化学中，氨基钠主要用作非亲核性的强碱。它用于弱酸性氢原子（例如末端炔烃中的氢原子）的去质子化，生成炔离子，然后进行亲核取代反应。氨基钠也用于杂环化合物（包括氮丙啶和吡咯）的合成，以及烷基卤化物生成烯烃的消除反应。其强碱性和相对较低的亲核性使其成为此类转化的多功能试剂。

氨基钠也用于工业生产过程，包括染料、药物和特种化学品的生产。在这些应用中，它可作为碱来促进缩合、环化和消除反应。

由于氨基钠具有高反应性，尤其与水、氧气和醇反应，因此必须在无水条件下处理，通常在液氨或四氢呋喃 (THF) 等惰性溶剂中处理。与水分接触会快速生成氨和氢氧化钠，这可能很危险。适当的防护设备和操作程序对于安全使用至关重要。

总而言之，氨基钠是有机合成中一种高效的强碱，因其能够生成活性中间体并促进多种化学转化而备受重视。它的发现和发展凸显了无机化学和有机化学在创造可扩展合成能力的试剂方面的相互作用。

参考文献

2021. Isolation and reactivity of an elusive diazoalkene. Nature Chemistry, 13(4).
DOI: 10.1038/s41557-021-00675-5

2012. Olefination Reactions of Phosphorus-Stabilized Carbon Nucleophiles. Stereoselective Alkene Synthesis.
DOI: 10.1007/128_2012_314

2017. DBU-catalyzed, aromatization-oriented, regioselective domino synthesis of 2-aminopyrimidines from ?dicarbonyl compounds, DMF-DMA, and cyanamide. Molecular Diversity, 21(4).
DOI: 10.1007/s11030-017-9770-7