原乙酸三乙酯
[CAS# 78-39-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 氯嘧啶
• 英文名: Triethyl orthoacetate
• 产品名称: 原乙酸三乙酯
• 分子式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.23
• CAS 登录号: 78-39-7
• EC 号码: 201-112-4
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(C)(OCC)OCC

物理化学性质

• 密度: 0.885
• 沸点: 142 ºC
• 折射率: 1.395-1.398
• 闪点: 36 ºC
• 水溶性: 微溶

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Warning
• 危害标签: H226-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 3272

发现和应用

原乙酸三乙酯是一种多功能化学试剂，最早是在 20 世纪初有机化学家探索原酸酯的反应性时合成的。该化合物的特点是乙酸酯部分上的三乙氧基取代模式，其分子式为 C8H16O3。对此类化合物的系统探索是为了寻找能够促进有机化学中各种合成转化的新试剂。原乙酸三乙酯的合成是一个重要的里程碑，为研究人员提供了一种构建复杂有机分子的新工具。

原乙酸三乙酯的主要用途之一是形成缩醛。缩醛是有机合成中羰基化合物的重要保护基团。原乙酸三乙酯与醛或酮反应形成稳定的缩醛，保护羰基免受进一步反应。这种应用在需要选择性保护和脱保护功能基团的多步合成过程中至关重要。

原乙酸三乙酯用于合成各种杂环化合物。杂环化合物的环状结构中含有氮、氧或硫等原子，是许多药物和天然产物的基本成分。原乙酸三乙酯可参与环化反应，促进这些具有生物学重要性的结构的构建。

在亲核取代反应中，原乙酸三乙酯可用作乙基化剂。它可以将乙基转移给亲核试剂，从而形成乙基化产物。这一特性在改变有机分子的结构和性质方面很有价值，可以合成出在材料科学和制药领域具有潜在应用的新化合物。

除了特定反应外，原乙酸三乙酯还可用作各种有机合成方案中的溶剂和试剂。其独特的反应性和溶剂性质可以提高化学转化的效率和选择性，使其成为化学家武器库中的多功能工具。

在制药行业，原乙酸三乙酯用作合成活性药物成分 (API) 的中间体。它在构建复杂有机框架中的作用对于开发新药和新疗法至关重要。通过实现关键中间体的高效合成，它有助于药物发现和开发的全过程。