氯乙酰氯
[CAS# 79-04-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰卤
• 英文名: Chloroacetyl chloride
• 别名: Chloroacetic ahloride; Chloroacetylchloride; Monochloroacetyl chloride
• 产品名称: 氯乙酰氯
• 分子式: C₂H₂Cl₂O
• 分子量: 112.94
• CAS 登录号: 79-04-9
• EC 号码: 201-171-6
• 分子行输入简码SMILES: C(C(=O)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.418 g/mL (实验值)
• 熔点: -22 ºc (实验值)
• 折射率: 1.43, 计算值^*, 1.453 (实验值)
• 沸点: 106.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 105-106 ºc (实验值)
• 闪点: 34.0±20.2 ºc, 计算值^*, 100 ºc (实验值)
• 水溶性: 起反应

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08;GHS05;GHS09 Danger
• 危害标签: H290-H301-H310-H311-H314-H318-H331-H372-H400-H410
• 防护标签: P234-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P361+P364-P363-P390-P391-P403+P233-P405-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H372
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

• 危险品运输编号: UN 1752

SDS

    危险化学品

发现和应用

氯乙酰氯 (C2H3ClO) 是一种有机化合物，由一个氯基 (Cl) 和一个乙酰基 (COCH3) 连接而成。它是一种无色、腐蚀性液体，具有刺激性气味，且具有极高的反应性，尤其与水反应，水水解生成乙酸和氯化氢。氯乙酰氯广泛应用于各种化学合成和工业领域。

氯乙酰氯的发现与 19 世纪末 20 世纪初酰氯化学的发展息息相关。酰氯（包括氯乙酰氯）被发现是有机合成中有用的中间体，因为它们能够与亲核试剂（例如胺、醇和硫醇）反应，生成酰胺、酯和硫酯等衍生物。这种反应性使氯乙酰氯成为实验室和工业环境中一种非常有价值的试剂。

氯乙酰氯的主要应用之一是药物合成。它作为酰化剂将乙酰基引入有机分子，用于制造某些药物，包括用于癌症治疗的药物。例如，氯乙酰氯可用于制备氨基酸和肽的乙酰化衍生物，而这些衍生物是许多药物化合物的重要组成部分。

氯乙酰氯也用于农用化学品的生产，例如用于合成除草剂和杀虫剂。它能够与多种化合物发生反应，使其成为用于害虫防治的复杂有机分子的有效中间体。此外，它还用于制造特种化学品，例如增塑剂和表面活性剂，这些化学品的应用范围广泛，从涂料到洗涤剂。

在聚合物工业中，氯乙酰氯被用作合成各种聚合物的起始原料，包括用于涂料、粘合剂和塑料的聚合物。它可用于修饰聚合物链，从而增强最终产品的性能。此外，它有时也被用作制备具有特定化学性质的功能化材料的试剂。

氯乙酰氯反应性极高，必须小心处理。它对皮肤、眼睛和呼吸系统有强烈的刺激性，接触会导致严重的化学灼伤。应将其存放在阴凉干燥的密封容器中，远离潮湿和不相容物质。处理该化合物时，必须采取安全预防措施，包括佩戴适当的防护装备，例如手套、护目镜和实验服。

总而言之，氯乙酰氯是一种重要的化学中间体，广泛应用于医药、农用化学品和聚合物生产。其高反应性使其成为有机合成中的一种宝贵试剂，可用于制备各种功能化化合物。然而，由于其腐蚀性，需要小心处理并遵守安全规程。

参考文献

2013. The synthesis and biological testing of bacilysin analogues. Amino Acids, 45(5).
DOI: 10.1007/s00726-013-1571-4

2017. Synthesis, characterization, biological evaluation and molecular docking studies of 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)-N-(substituted 4-oxothiazolidin-3-yl) acetamides. Chemistry Central Journal, 11(1).
DOI: 10.1186/s13065-017-0312-2

2018. Trace level determination of chloroacetyl chloride and degradation products by derivatization gas chromatography. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 149.
DOI: 10.1016/j.jpba.2017.09.026