N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮
[CAS# 79099-07-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 英文名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-piperidone
• 别名: Boc-Piperidone; tert-Butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylate
• 产品名称: N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮; N-Boc-4-哌啶酮
• 分子式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.24
• CAS 登录号: 79099-07-3
• EC 号码: 616-664-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(=O)CC1

物理化学性质

• 溶解度: 5725 mg/L (25 ºC 水)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.481, 计算值^*
• 熔点: 73.98 ºC
• 沸点: 289.8±33.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 276.77 ºC
• 闪点: 129.1±25.4 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

N-(叔丁氧羰基)-4-哌啶酮，俗称 Boc-4-哌啶酮，是一种随着现代肽合成技术的发展在 20 世纪中期声名鹊起的化合物。它衍生自 4-哌啶酮，并引入了叔丁氧羰基 (Boc) 保护基。Boc 基团最初由 Robert Bruce Merrifield 等人引入，作为在肽合成过程中保护胺基官能团的手段，从而允许顺序添加氨基酸。Boc-4-哌啶酮的合成为化学家提供了一种宝贵的中间体，用于构建复杂分子，特别是在药物化学领域。

Boc-4-哌啶酮的主要用途之一是肽的合成。Boc 基团作为胺的保护基，防止肽键形成过程中发生不必要的反应。这允许顺序添加氨基酸以构建肽链。合成完成后，可以在酸性条件下去除 Boc 基团，露出游离胺基。这种方法对于生产用于研究、诊断和治疗的合成肽至关重要。

Boc-4-哌啶酮是合成药物化合物的宝贵中间体。其结构允许引入各种功能组，从而有助于创建复杂的分子框架。由于哌啶酮部分与药物化学相关，它经常用于合成候选药物，特别是针对中枢神经系统的药物。源自 Boc-4-哌啶酮的化合物在治疗疼痛、抑郁和神经退行性疾病等疾病方面表现出潜力。

Boc-4-哌啶酮的哌啶酮环结构是杂环化学中用途广泛的构建块。杂环是含有氮、氧或硫等原子的环状结构，是许多生物活性分子的基本组成部分。 Boc-4-哌啶酮可发生各种化学转化，从而合成多种杂环化合物。这些化合物可用于制药、农用化学品和材料科学。

除了肽合成之外，Boc-4-哌啶酮中的 Boc 基团还用作有机合成中的保护机制。在进行其他反应时暂时保护胺基的能力在多步合成中非常有用。该机制用于合成复杂的天然产物和其他高级有机分子，使化学家能够精确地操纵特定的功能组。

在学术和工业实验室中，Boc-4-哌啶酮用作开发新化学反应和合成方法的试剂和中间体。它探索构建复杂分子新途径的作用使它成为有机合成研究的主要内容之一。

参考文献

2024. Synthesis of monomers and polymers containing oligocationic groups. Russian Chemical Bulletin, 73(10).
DOI: 10.1007/s11172-024-4423-3

2024. Quantum chemical modelling, molecular docking, synthesis and experimental anti-microbial activity of 1,4-diazepan linked piperidine derivative. Future Journal of Pharmaceutical Sciences, 10(1).
DOI: 10.1186/s43094-024-00652-y

2023. Study on the synthesis technology of anticancer drug Gilteritinib fumarate. Russian Chemical Bulletin, 72(8).
DOI: 10.1007/s11172-023-3977-9