N-(2-氯-4-羟基苯基)-N'-环丙基-脲
[CAS# 796848-79-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脲
• 英文名: N-(2-Chloro-4-hydroxyphenyl)-N'-cyclopropyl-urea
• 别名: 1-(2-chloro-4-hydroxyphenyl)-3-cyclopropylurea
• 产品名称: N-(2-氯-4-羟基苯基)-N'-环丙基-脲
• 分子式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 226.66
• CAS 登录号: 796848-79-8
• 分子行输入简码SMILES: C1CC1NC(=O)NC2=C(C=C(C=C2)O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 364.6±42.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 174.3±27.9 ºc (计算值)^*
• 溶解度: water: 几乎不溶 (0.084 g/L) (25 ºc), 计算值
• 折射率: 1.638 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

N-(2-氯-4-羟基苯基)-N'-环丙基脲是一种取代脲化合物，其特征在于苯环上第二位连接一个氯原子，第四位连接一个羟基，并通过脲基与环丙基相连。卤代芳环、羟基和脲键的组合赋予了该化合物独特的化学反应活性，使其能够进行多种合成转化。由于这类化合物具有作为生物活性分子骨架的潜力，因此已被探索作为药物化学和农用化学品研究的中间体。环丙基的引入增加了空间位阻，而羟基和氯取代基则影响电子分布，从而促进在特定位置的选择性反应。

N-(2-氯-4-羟基苯基)-N'-环丙基脲的合成通常涉及2-氯-4-羟基苯胺与含有环丙基的合适异氰酸酯或氨基甲酰基衍生物的反应。精确控制反应温度、溶剂和化学计量比可确保选择性地形成脲键，避免过??度烷基化或水解等副反应。该产物通常以结晶固体的形式分离，可通过重结晶或色谱法纯化。该化合物在常温常压下稳定，便于储存和处理，可用于后续的合成应用。

该化合物主要用作制备具有潜在生物活性的更复杂分子的中间体。脲基是一个多功能的官能团，可参与氢键作用，从而改变分子的识别性质。芳香羟基可进一步衍生化，氯取代基可发生亲核芳香取代反应或金属催化交叉偶联反应。这些特性使得N-(2-氯-4-羟基苯基)-N'-环丙基脲成为药物化学领域中极具吸引力的结构单元，可用于开发酶抑制剂、受体配体或小分子调节剂。

在药物研究中，人们已探索了源自该脲骨架的化合物对多种酶和蛋白质靶点的活性。羟基和脲基的存在使其能够与生物大分子形成多个氢键，从而增强结合特异性和效力。环丙基基团则提供了构象限制，可以改善药代动力学性质和代谢稳定性。研究人员利用此类化合物来研究构效关系，优化与靶位点的相互作用，同时最大限度地减少脱靶效应。

除了药物化学领域，该化合物在材料化学和化学方法学研究中也具有潜在的应用价值。其官能团可作为交联位点，用于连接聚合物或构建超分子结构。卤代芳香体系与脲键的组合已被广泛应用于配体、催化剂和功能材料的设计中，尤其是在氢键和空间位阻效应至关重要的领域。这些应用依赖于官能团可预测的反应活性以及环丙基取代基赋予的结构刚性。

N-(2-氯-4-羟基苯基)-N'-环丙基脲是一种稳定的固体，在乙醇、二甲基甲酰胺和二氯甲烷等极性有机溶剂中具有中等溶解度。妥善储存，避免受潮和强酸强碱，可确保该化合物保持其化学完整性，用于多步合成。其反应活性、稳定性和空间位阻特性的结合使其成为构建多种化学实体的多功能中间体。

总而言之，N-(2-氯-4-羟基苯基)-N'-环丙基脲是制备结构复杂且具有生物学意义的分子的重要功能中间体。其卤代芳环、羟基官能团、脲键和环丙基取代基为选择性化学修饰提供了多种途径，使其成为合成化学和药物化学研究中的宝贵骨架。

参考文献

2022. A patent review on efficient strategies for the total synthesis of pazopanib, regorafenib and lenvatinib as novel anti-angiogenesis receptor tyrosine kinase inhibitors for cancer therapy. Molecular Diversity, 26(4).
DOI: 10.1007/s11030-022-10406-8

2020. Novel method for the synthesis of lenvatinib using 4-nitrophenyl cyclopropylcarbamate and their pharmaceutical salts. Chemical Papers, 75(4).
DOI: 10.1007/s11696-020-01402-z