对叔戊基苯酚
[CAS# 80-46-6]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 酚类天然产物
• 英文名: 4-tert-Amylphenol
• 别名: 1-Hydroxy-4(2-methyl-2-butyl)benzene; p-(1,1-Dimethylpropyl)phenol
• 产品名称: 对叔戊基苯酚
• 分子式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.25
• CAS 登录号: 80-46-6
• EC 号码: 201-280-9
• 分子行输入简码SMILES: CCC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.962 g/mL (实验值)
• 熔点: 88 - 89 ºc (实验值)
• 沸点: 262.5 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 255 ºc (实验值)
• 闪点: 122.4±8.2 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.51 (计算值)^*
• 水溶性: 37 mg/L (20 ºc)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H302-H312-H314-H317-H318-H410-H411
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P363-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 2430

发现和应用

4-叔戊基苯酚是一种被归类为取代苯酚的有机化合物，其特征是叔戊基连接在苯酚环的对位。它是苯酚经烷基化反应衍生的几种烷基苯酚之一，其中叔戊基取代基由支链五碳烷基链组成。

该化合物是通过合成有机化学研究发现的，该研究主要关注苯酚衍生物的改性，以探索其化学和物理性质。其制备通常涉及使用合适的试剂对苯酚进行烷基化，在对位引入叔戊基，由于空间和电子效应，该反应有利于区域选择性。

4-叔戊基苯酚具有典型的苯酚特性，例如酸性和参与氢键形成的能力。与未取代的苯酚和其他烷基苯酚相比，庞大的叔戊基的存在影响了其溶解度、熔点和反应性。这些结构特征影响了其在化学反应和应用中的行为。

该化合物主要用作有机合成中间体，是生产更复杂分子的基础原料。其酚羟基可进行进一步的功能化，包括醚化、酯化和偶联反应，使其在特种化学品的生产中具有重要价值。

在工业应用中，4-叔戊基苯酚用于合成抗氧化剂、稳定剂和腐蚀抑制剂。其衍生物有助于提高聚合物的稳定性和性能，保护材料免受热、氧和其他环境因素引起的降解。

此外，4-叔戊基苯酚还可用于制备药物和农用化学品，其酚结构可作为生物活性化合物的骨架。该化合物的化学多功能性有助于开发具有所需生物特性的分子。

4-叔戊基苯酚的安全考虑包括由于其酚类性质，其被归类为危险物质，接触后可能引起皮肤和眼睛刺激。在工业环境中合成和使用4-叔戊基苯酚时，必须采取适当的处理和防护措施。

总而言之，4-叔戊基苯酚是一种通过合成有机化学方法发现的对位带有叔戊基取代基的酚类化合物。其应用范围涵盖有机合成、工业添加剂生产和化学中间体，并利用其结构和反应特性应用于各种化学制造工艺。

参考文献

1960. Catalytic synthesis of 2,4-di-tert-amylphenol. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science, 9(8).
DOI: 10.1007/bf00907678

1982. Binding of Selected Phenol Derivatives to Human Serum Proteins. Journal of Pharmaceutical Sciences, 71(10).
DOI: 10.1002/jps.2600711017

2018. 4-tert-Pentylphenoxyalkyl derivatives ?Histamine H3 receptor ligands and monoamine oxidase B inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 28(23-24).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2018.10.048