2'-脱氧-2'-氟-N-异丁酰基鸟苷
[CAS# 80681-25-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 脱氧核苷酸及其类似物
• 英文名: 2'-Deoxy-2'-fluoro-N-isobutyrylguanosine
• 别名: 2'-Deoxy-2'-fluoro-N-(2-methyl-1-oxopropyl)guanosine
• 产品名称: 2'-脱氧-2'-氟-N-异丁酰基鸟苷
• 分子式: C₁₄H₁₈FN₅O₅
• 分子量: 355.32
• CAS 登录号: 80681-25-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C(=O)NC1=NC2=C(C(=O)N1)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)F

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.31 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.78±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H320-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

2'-脱氧-2'-氟-N-异丁酰鸟苷是一种核苷类似物，因其独特的化学性质和潜在的治疗应用而备受关注。该化合物的特点是脱氧核糖 2' 位置有一个氟原子，鸟嘌呤碱基上有一个异丁酰基。这些修饰增强了核苷的稳定性和功能性，使其成为抗病毒治疗、癌症治疗和生化研究中的宝贵工具。

2'-脱氧-2'-氟-N-异丁酰鸟苷的发现是开发具有改进治疗特性的核苷类似物广泛努力的一部分。研究人员旨在创造能够抵抗酶促降解并维持或增强生物活性的化合物。在 2' 位引入氟原子并在鸟嘌呤碱基上引入异丁酰基是旨在提高化合物稳定性并改变其生化相互作用的战略性修饰。这些修饰最早在 20 世纪下半叶被报道，标志着核苷类似物设计的重大进步。

2'-脱氧-2'-氟-N-异丁酰鸟苷已显示出作为抗病毒剂的潜力。它掺入病毒 DNA 可导致链终止或诱导抑制病毒复制的突变。这种机制使其成为治疗各种病毒感染的候选药物，包括由疱疹病毒和乙型肝炎引起的感染。氟和异丁酰基修饰提供的增强稳定性可以更有效地抑制病毒活性，使其成为抗病毒药物开发的宝贵补充。

在肿瘤学中，2'-脱氧-2'-氟-N-异丁酰鸟苷因其作为化疗剂的潜力而被探索。癌细胞以快速分裂和高代谢活性为特征，特别容易受到破坏 DNA 合成的核苷类似物的影响。2'-脱氧-2'-氟-N-异丁酰鸟苷掺入癌细胞的 DNA 中会干扰复制过程，导致细胞死亡。这一特性使其成为治疗某些类型癌症（如血液系统恶性肿瘤和实体瘤）的候选药物。

2'-脱氧-2'-氟-N-异丁酰鸟苷的稳定性和独特性质使其成为生化研究中的宝贵工具。它用于研究 DNA 合成和修复机制，为基本细胞过程提供见解。研究人员利用这种化合物研究核苷修饰对 DNA 结构和功能的影响，从而加深了我们对基因调控和表达的理解。

由于 2'-脱氧-2'-氟-N-异丁酰鸟苷具有抗酶降解性，因此可用于药代动力学研究，以评估核苷类似物的吸收、分布、代谢和排泄 (ADME)。这些研究对于设计具有更高生物利用度和治疗特性的核苷类药物至关重要，从而为各种疾病提供更有效的治疗。