2'-O-叔丁基二甲基硅烷基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)尿苷
[CAS# 81246-80-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 脱氧核苷酸及其类似物
• 英文名: 2'-O-tert-Butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
• 别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 产品名称: 2'-O-叔丁基二甲基硅烷基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)尿苷
• 分子式: C₃₆H₄₄N₂O₈Si
• 分子量: 660.83
• CAS 登录号: 81246-80-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)[Si](C)(C)O[C@@H]1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=CC(=O)NC2=O)COC(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=C(C=C4)OC)C5=CC=C(C=C5)OC)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (3.5e^-5 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.24±0.1 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

2'-O-叔丁基二甲基硅基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)尿苷是一种化学修饰的核苷。它在核酸研究领域具有重要意义，特别是在用于治疗和诊断目的的寡核苷酸合成中。修饰涉及用叔丁基二甲基硅基 (TBDMS) 保护尿苷的 2'-羟基，用 4,4'-二甲氧基三苯甲基 (DMT) 保护 5'-羟基。

2'-O-叔丁基二甲基硅基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)尿苷等受保护核苷的开发源于对合成 RNA 和 DNA 寡核苷酸有效策略的需求。引入保护基团（如 TBDMS 和 DMT）可以选择性地脱保护和延长核苷酸链。该方法于 20 世纪 80 年代率先采用，是寡核苷酸固相合成技术进??步的一部分。

2'-O-叔丁基二甲基硅基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)尿苷的化学结构包括尿苷碱基，2'-羟基受 TBDMS 基团保护。这种硅醚在碱性条件下稳定，但可以使用氟离子选择性去除。5'-羟基受 DMT 基团保护，该基团对酸不稳定，可在弱酸存在下选择性去除。

这种修饰核苷的主要应用是自动合成 RNA 和 DNA 寡核苷酸。保护基团促进核苷酸链的逐步延长，同时防止不良副反应。

该修饰核苷对于开发反义寡核苷酸、小干扰 RNA (siRNA) 和其他基于核酸的疗法至关重要。这些疗法用于靶向特定的 mRNA 序列，从而导致基因沉默或调制。

该修饰核苷还用于合成用于检测特定核酸序列的探针。这些探针在各种诊断技术中必不可少，包括 PCR、微阵列和原位杂交。

参考文献

2013. Catalyst recognition of cis-1,2-diols enables site-selective functionalization of complex molecules. Nature Chemistry, 5(8).
DOI: 10.1038/nchem.1726