7-氨基-2(3H)-苯并恶唑酮
[CAS# 81282-60-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: 7-Amino-2(3H)-benzoxazolone
• 产品名称: 7-氨基-2(3H)-苯并恶唑酮
• 分子式: C₇H₆N₂O₂
• 分子量: 150.13
• CAS 登录号: 81282-60-2
• EC 号码: 462-910-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C2C(=C1)NC(=O)O2)N

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.66 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

7-氨基-2(3H)-苯并?f唑酮是一种杂环化合物，由稠合的苯环和?f唑酮环系构成，并在第七位引入氨基取代基。?f唑酮环含有氮原子和氧原子，可作为亲核和亲电反应的活性位点，而氨基则赋予其额外的亲核性和氢键能力。苯并?f唑酮类化合物因其化学用途广泛而备受关注，并已被用作药物、农用化学品和功能材料合成的中间体。该结构兼具芳香稳定性和活性杂环结构，使其成为合成化学中重要的结构单元。

7-氨基-2(3H)-苯并?f唑酮的合成通常涉及适当取代的邻氨基苯甲酸衍生物或邻氨基苯酚与异氰酸酯或氨基甲酰试剂的环化反应。反应条件经过调整，有利于形成?f唑酮环，同时保留第七位的氨基。该化合物通常以结晶固体的形式获得，可通过重结晶或色谱法纯化。氨基仍可用于进一步的化学修饰，?f唑酮环在温和的反应条件下稳定，但也可根据需要参与目标开环或取代反应。

在有机合成中，7-氨基-2(3H)-苯并?f唑酮是一种用途广泛的中间体，可用于构建更复杂的杂环化合物。氨基可进行酰化、磺酰化或烷基化反应，而?f唑酮环可转化为酰胺、酰肼或其他含氮结构。这些转化使得人们能够系统地探索苯并?f唑酮骨架上的取代模式，并构建用于生物或材料应用的衍生物库。稠合双环体系赋予了分子刚性和平面性，这有利于设计具有明确三维几何结构的分子。

该化合物已被应用于药物化学研究，作为药理活性分子的前体。苯并?f唑酮衍生物已被研究用于酶抑制、抗炎和中枢神经系统调节等活性。第七位的氨基允许连接可与生物靶点相互作用的取代基，而杂环核心则有助于结合特异性和代谢稳定性。这使得7-氨基-2(3H)-苯并?f唑酮成为结构-活性关系研究和先导化合物优化的有用骨架。

在材料化学领域，7-氨基-2(3H)-苯并?f唑酮衍生物已被用于探索功能染料、荧光探针和配位化学配体的合成。苯环和?f唑酮环的共轭体系，结合给电子的氨基，可以调节其光学和电子性质。此类应用利用了杂环的化学稳定性以及氨基的反应活性，生成具有理想光物理特性的取代化合物。

7-氨基-2(3H)-苯并?f唑酮在物理性质上通常为稳定的固体，在二甲基甲酰胺、乙醇和丙酮等极性有机溶剂中具有中等溶解度。它可在标准实验室条件下储存，但需避免强酸或强碱的作用，以免发生?f唑酮环的水解。其稳定性和反应活性的结合使其适用于多步合成，并可作为制备多种功能衍生物的前体。

总而言之，7-氨基-2(3H)-苯并?f唑酮是一种重要的杂环中间体，它将稠合的?f唑酮-苯体系与一个活性氨基相结合。其结构特征为化学修饰提供了多种途径，使其成为合成生物活性化合物、功能材料和复杂杂环分子的关键结构单元。

参考文献

2011. Reversed-phase TLC study of the lipophilicity of fourteen 1,3-benzoxazol-2(3H)-one derivatives and comparison with isomeric 1,2-benzisoxazol-3(2H)-one analogs. JPC ?Journal of Planar Chromatography ?Modern TLC, 24(4).
DOI: 10.1556/jpc.24.2011.4.14