(三氟甲基)三甲基硅烷
[CAS# 81290-20-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硅烷
• 英文名: (Trifluoromethyl)trimethylsilane
• 别名: Trimethyl(trifluoromethyl)silane; Ruppert's Reagent; TMS-CF3
• 产品名称: (三氟甲基)三甲基硅烷
• 分子式: C₄H₉F₃Si
• 分子量: 142.20
• CAS 登录号: 81290-20-2
• EC 号码: 617-210-9
• 分子行输入简码SMILES: C[Si](C)(C)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 0.969 g/mL
• 沸点: 55.8±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 49 ºC
• 闪点: -12.5±30.1 ºC, 计算值^*, -16 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Danger
• 危害标签: H225-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	2	H261

• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

(三氟甲基)三甲基硅烷，通常缩写为 TMSCF3，是一种广泛用于有机合成的试剂，用于将三氟甲基引入分子。三氟甲基 (CF3) 是一种高度吸电子的功能基团，可显著改变化合物的化学和物理性质，使其成为药物、农用化学品和材料科学中的重要改性剂。

(三氟甲基)三甲基硅烷的发现可以追溯到 20 世纪中叶氟化化学的发展。随着研究人员探索氟化基团对分子稳定性和反应性的影响，对引入三氟甲基的有效试剂的需求变得显而易见。TMSCF3 中三氟甲基和三甲基硅基的独特组合旨在增强试剂的稳定性和反应性，使其适用于各种反应。该试剂是 CF3 基团的便捷来源，因其反应条件温和且可用于金属催化反应而受到青睐。

(三氟甲基)三甲基硅烷的主要应用之一是有机分子的三氟甲基化。三氟甲基化反应在药物化学中尤为重要，引入 CF3 基团可以显著提高药物的生物利用度、代谢稳定性和亲脂性。TMSCF3 的使用在药物开发中起着关键作用，其中氟化基团可以增强药物的效力或减少不良副作用。此外，TMSCF3 还用于改性农用化学品以提高其环境稳定性和功效。

在合成化学中，TMSCF3 因其能够参与多种反应机制而获得了广泛的认可，是一种多功能试剂。它通常用于与羰基化合物（包括醛和酮）反应以形成三氟甲基化醇。这些产品是合成各种药物和精细化学品的有用中间体。TMSCF3 能够参与亲核和亲电三氟甲基化反应，这进一步提高了其在复杂有机合成中的实用性。

(三氟甲基)三甲基硅烷的另一个重要应用是在材料科学中。使用 TMSCF3 将三氟甲基引入聚合物主链可以提高所得材料的热稳定性和化学稳定性。这些氟化聚合物可用于涂层、膜和先进材料，具有独特的性能，例如增强的抗降解性和提高的机械强度。

此外，TMSCF3 在开发可用于药物发现、催化和功能化材料创建的三氟甲基化结构块方面很有价值。它在正常储存条件下的稳定性和易于处理的特点使其在学术研究和工业应用中都很受欢迎。

总体而言，(三氟甲基)三甲基硅烷在有机合成、制药和材料科学领域发挥着重要作用，因为它能够有效地将三氟甲基引入各种分子中。它的发现推动了具有增强性能的氟化化合物的创造取得了许多进展。