4-甲基咪唑
[CAS# 822-36-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 英文名: 4-Methylimidazole
• 别名: 4-Methyl-1H-imidazole
• 产品名称: 4-甲基咪唑
• 分子式: C₄H₆N₂
• 分子量: 82.10
• CAS 登录号: 822-36-6
• EC 号码: 212-497-3
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CN=CN1

物理化学性质

• 密度: 1.02
• 熔点: 46-48 ºC
• 沸点: 263 ºC
• 闪点: 157 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302-H311-H312-H314-H315-H317-H318-H319-H3331-H335-H336-H351
• 防护标签: P203-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

4-甲基咪唑，化学式为 C₄H₆N₂，是一种有机化合物，其特征是甲基连接到咪唑环的 4 位。该化合物是咪唑的衍生物，咪唑是一种含有两个氮原子的五元杂环。

4-甲基咪唑的发现可以追溯到 20 世纪初，当时人们对咪唑及其衍生物进行了初步研究。咪唑本身于 1858 年由德国化学家 Heinrich Debus 首次合成。随着研究的进展，各种取代基被引入咪唑环，从而鉴定出 4-甲基咪唑。其合成通常涉及咪唑的甲基化或 4-羟基咪唑与甲基化剂的反应。

4-甲基咪唑因其化学性质而用于多种工业和研究应用。其主要应用之一是作为药物和农用化学品合成的关键中间体。它参与生产各种生物活性化合物，包括抗真菌剂和酶抑制剂。例如，4-甲基咪唑用于合成抗真菌药物克霉唑，该药物可有效对抗多种真菌感染。

在食品工业中，4-甲基咪唑被特别用作焦糖色素的成分，特别是在生产焦糖色 IV 时，焦糖色 IV 用于给软饮料、酱汁和其他食品着色。然而，它在食品中的存在引起了人们对健康的担忧，因为大量食用时可能会致癌。监管机构已对其在食品中的浓度设定了限制，以确保消费者安全。

该化合物还用于科学研究，特别是研究咪唑基化合物及其与生物系统的相互作用。它是研究咪唑衍生物对酶活性和蛋白质相互作用影响的模型化合物。此外，4-甲基咪唑作为配体在配位化学中的作用也得到了探索，它与各种金属离子形成复合物，有助于催化和材料科学的研究。

总体而言，4-甲基咪唑的多功能性及其在工业应用和研究中的作用凸显了其在化学和制造各个领域的重要性。

参考文献

2024. 4-methylimidazole exposure impairs sperm mobility by reducing the expression of blood-testis barrier junction protein in mouse testes. Reproductive Biology, 24(3).
DOI: 10.1016/j.repbio.2024.100928

2023. Investigation on the simultaneous inhibition of advanced glycation end products, 4-methylimidazole and hydroxymethylfurfural in thermal reaction meat flavorings by liquiritigenin, liquiritin and glycyrrhizic acid and its possible pathways. Food research international (Ottawa, Ont.), 173(2).
DOI: 10.1016/j.foodres.2023.113414

2024. Safety assessment of three common food additives: the reproductive, oxidative and enzymatic perspective. Discover Toxicology, 2(1).
DOI: 10.1007/s44339-024-00007-5