2'-溴-4'-氯苯乙酮
[CAS# 825-40-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: 2'-Bromo-4'-chloroacetophenone
• 别名: 1-(2-bromo-4-chlorophenyl)ethanone
• 产品名称: 2'-溴-4'-氯苯乙酮
• 分子式: C₈H₆BrClO
• 分子量: 233.49
• CAS 登录号: 825-40-1
• EC 号码: 672-231-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=C(C=C(C=C1)Cl)Br

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 297.2±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 133.6±23.2 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.569 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2'-溴-4'-氯苯乙酮是一种卤代芳香酮，其苯环上与乙酰基邻位和对位分别被溴原子和氯原子取代。该化合物属于苯乙酮类化合物，这类芳香酮广泛用作有机合成的中间体。卤素取代基的存在会调节芳环的电子性质，从而影响其在亲电和亲核芳香取代反应中的反应活性。溴、氯和羰基的组合使得2'-溴-4'-氯苯乙酮成为药物化学和材料化学中用途广泛的化学转化砌块。

2'-溴-4'-氯苯乙酮的合成通常涉及在受控条件下对4-氯苯乙酮进行卤化或对2-溴-4-氯苯乙酮前体进行溴化。为实现选择性卤化而不发生酮基过度取代或氧化，试剂、温度和溶剂的选择至关重要。该化合物通常以结晶或油状固体形式获得，可通过重结晶或柱色谱法纯化。其在常温常压下的稳定性使其易于储存，并可用于多步合成。

在有机合成中，2'-溴-4'-氯苯乙酮主要用作制备取代芳香族和杂芳香族化合物的中间体。溴原子可参与钯催化的交叉偶联反应，例如Suzuki、Heck或Sonogashira偶联反应，从而在特定位置引入芳基、乙烯基或炔基。氯取代基为亲核芳香取代反应提供了更多机会，而酮基则可作为缩合、还原或烯醇化反应的位点。这些反应位点的组合使得构建具有可控取代模式和电子性质的复杂分子成为可能。

在药物化学中，2'-溴-4'-氯苯乙酮衍生物已被用作合成药理活性分子的中间体。卤代芳香酮骨架对于设计酶抑制剂、受体配体和其他生物活性化合物具有重要价值。酮基可以引入各种功能基团，而卤素则影响分子识别、亲脂性和代谢稳定性。此类衍生物已被用于构效关系研究，以优化生物学特性和靶向特异性。

该化合物在材料化学和化学方法学研究中也有应用。卤代苯乙酮可用于制备染料、荧光探针和功能聚合物，其中卤素原子可以调节电子和光物理性质。酮基可以进行共价连接或进一步衍生化，从而能够设计具有所需光学、电子或结构特性的功能材料。此外，2'-溴-4'-氯苯乙酮可作为卤代酮反应机理研究的模型底物，有助于深入了解区域选择性、电子效应和反应优化。

2'-溴-4'-氯苯乙酮是一种稳定的固体，在二氯甲烷、乙醇和丙酮等极性有机溶剂中具有中等溶解度。妥善储存，避免受潮和接触强亲核试剂，可确保其化学性质的完整性，从而满足合成应用的需求。其稳定性、反应活性和双卤代特性使其成为制备结构多样芳香化合物的多功能中间体。

总而言之，2'-溴-4'-氯苯乙酮是一种重要的卤代芳香酮，广泛用作合成中间体。其溴和氯取代基以及羰基为选择性转化提供了多种途径，可用于构建用于药物、农用化学品和材料研究的复杂分子。

参考文献

2'-Bromo-4'-chloroacetophenone|2008. Growth and characterization studies of 2-bromo-4'-chloroacetophenone (BCAP) crystals. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 94(2).
DOI: 10.1007/s10973-008-9188-7