四甲基哌啶酮
[CAS# 826-36-8]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 生物碱
• 英文名: Triacetonamine
• 别名: Triacetoneamine; Tetramethylpiperidinone; 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidone; IKh 196; NSC 16579; Odoratine; TEMP; Vincubina; Vincubine
• 产品名称: 四甲基哌啶酮; 2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮; 三丙酮胺
• 分子式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• CAS 登录号: 826-36-8
• EC 号码: 212-554-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1(CC(=O)CC(N1)(C)C)C

物理化学性质

• 熔点: 58-62 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H290-H302-H314-H315-H317-H318-H319-H335-H412
• 防护标签: P234-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P390-P403+P233-P405-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

三丙酮胺，也称为二丙酮胺，是一种有机化合物，于 20 世纪初首次发现。它衍生自丙酮和氨，结构上与丙酮和丙酮肟相关。三丙酮胺最初是通过丙酮和氨在特定条件下的缩合反应合成的。它的发现为有机化学研究特别是在胺衍生物领域开辟了新的途径。

三丙酮胺及其衍生物在药物制剂中用作合成各种药物的中间体。它们可作为生产具有多种生物活性的药物化合物的前体。三丙酮胺衍生物通常用于合成杂环化合物，杂环化合物是许多药剂中的关键结构基序。

三丙酮胺在农业化学工业中用于生产除草剂、杀虫剂和杀菌剂。其衍生物可作为农用化学品配方中的活性成分或中间体。

三丙酮胺在涂料工业中用作环氧树脂的固化剂。它与环氧基团的反应性使其能够交联聚合物链，形成耐用且耐化学腐蚀的涂层。三丙酮胺环氧涂料适用于各种需要高性能涂料的应用，包括汽车饰面、工业地板和船舶涂料。

三丙酮胺在各种化学工艺中充当通用溶剂，对于溶解极性和非极性化合物特别有用。三丙酮胺用作油漆和油墨配方以及清洁产品和工业过程中的溶剂。

三丙酮胺是化学研究中研究有机反应和开发新合成方法的宝贵工具。三丙酮胺衍生物可作为复杂有机分子合成的通用构建单元，为药物化学、材料科学和其他领域的进步做出贡献。

参考文献

2024. Synthesis of spin-labeled bispidines. Russian Chemical Bulletin, 73(5).
DOI: 10.1007/s11172-024-4241-7

2024. The first example of the use of 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl in the Mannich reaction to obtain radical-labeled bispidines. Russian Chemical Bulletin, 73(5).
DOI: 10.1007/s11172-024-4266-y

2023. Tetramethylphosphinane as a new secondary phosphine synthon. Communications Chemistry, 6(1).
DOI: 10.1038/s42004-023-00876-8