alpha,alpha-二甲基苯乙酸
[CAS# 826-55-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: 2-Methyl-2-phenylpropionic acid
• 别名: alpha,alpha-Dimethylphenylacetic acid
• 产品名称: alpha,alpha-二甲基苯乙酸; 2-甲基-2-苯基丙酸
• 分子式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.20
• CAS 登录号: 826-55-1
• EC 号码: 212-556-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C1=CC=CC=C1)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (water) (实验值)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 80-82 ºC (实验值)
• 折射率: 1.525, 计算值^*
• 沸点: 270.5±9.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 146.5 ºC (实验值)
• 闪点: 167.7±13.9 ºC, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-甲基-2-苯基丙酸，也称为α-甲基苯乙酸，是一种芳香族α取代羧酸。它具有广泛的应用范围，尤其是在制药、精细化学品和有机合成领域。这种化合物由于能够作为各种复杂分子的前体而发挥着重要作用，使其成为化学工业中用途广泛的构建块。

2-甲基-2-苯基丙酸的发现可以追溯到 20 世纪初，当时它的合成最初是为了创造更有效的芳香酸合成途径而开发的。该化合物的结构由一个苯基连接到一个支链甲基化丙酸骨架上组成，非常适合各种化学反应和转化。在 α 位引入甲基可以稳定分子并增加其反应性，使其成为合成化学中有价值的中间体。

2-甲基-2-苯基丙酸的主要应用之一是在制药行业。它用于合成非甾体抗炎药 (NSAID)，最显著的是用于生产布洛芬。布洛芬是全球使用最广泛的止痛药之一，通过 2-甲基-2-苯基丙酸与异丁基苯的 Friedel-Crafts 酰化而合成。该反应是工业规模生产布洛芬的关键步骤，布洛芬用于缓解疼痛、减少炎症和退烧。

除了制药应用外，2-甲基-2-苯基丙酸还用于生产各种精细化学品。它是合成特种酯的重要中间体，用于香精、香料和其他消费品。该化合物的结构和功能组允许进行各种化学转化，包括酯化和脱羧反应，这些反应对于创建更复杂的分子至关重要。

此外，2-甲基-2-苯基丙酸还用于有机合成，以生产手性化合物。其手性特性源于α碳的不对称性，使其成为制造光学活性分子的宝贵前体，在药物开发、农用化学品和其他高价值化学产品中具有重要应用。这种化合物可用作不对称合成的起始材料，因此成为药物化学领域的主要成分。

在化妆品行业，2-甲基-2-苯基丙酸的衍生物有时用于护肤配方，特别是需要具有抗炎特性的产品。源自这种物质的化合物的抗炎特性可用于敏感皮肤配方或用于治疗痤疮或红斑痤疮等疾病的产品。

总体而言，2-甲基-2-苯基丙酸的发现和应用涉及多个行业，特别是在药品和精细化学品的生产领域。它在合成广泛使用的化合物（如布洛芬）中作为关键组成部分的作用凸显了其在化学制造领域的重要性。