3-溴-4-氟苯甲酸甲酯
[CAS# 82702-31-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯甲酸系列
• 英文名: Methyl 3-bromo-4-fluorobenzoate
• 产品名称: 3-溴-4-氟苯甲酸甲酯
• 分子式: C₈H₆BrFO₂
• 分子量: 233.03
• CAS 登录号: 82702-31-6
• EC 号码: 617-378-3
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC(=C(C=C1)F)Br

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 245.3±20.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 102.1±21.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.531 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

3-溴-4-氟苯甲酸甲酯是一种芳香酯化合物，其特征是苯环在3位被溴原子取代，在4位被氟原子取代，并在1位被甲酯基团取代。这种特殊的取代模式赋予了该分子独特的电子和空间性质，使其成为一种极具吸引力的有机合成中间体。

3-溴-4-氟苯甲酸甲酯的发现与卤代苯甲酸酯的广泛发展息息相关。卤代苯甲酸酯在20世纪中期卤素化学的发展过程中成为重要的合成中间体。由于卤素取代的芳香族化合物具有优异的反应活性，研究人员对其进行了广泛的研究，并利用其可以通过交叉偶联和取代反应引入新的功能基团。尤其引人注目的是，同时含有溴和氟原子的化合物因其独特的化学行为而备受关注：溴作为良好的离去基团，有利于金属催化的偶联反应；而氟则因其强电负性，可以调节芳香体系的电子性质。

3-溴-4-氟苯甲酸甲酯主要用作合成更复杂有机分子的中间体，尤其是那些与药物和农用化学品相关的分子。溴原子可以通过钯催化的交叉偶联反应（例如Suzuki偶联、Heck偶联或Sonogashira偶联）进行进一步的转化，从而可以在3位引入各种功能基团。氟原子在许多条件下保持惰性，提供了一种在不干扰反应顺序的情况下控制分子电子特性的方法。

该化合物也可用作制备氟化联芳烃体系的起始原料，而氟化联芳烃体系是药物设计中的重要骨架。氟的存在可以改善药物分子的代谢稳定性、结合亲和力和膜通透性。3-溴-4-氟苯甲酸甲酯的酯基可以水解生成相应的酸，进而可用于合成酰胺、酯或其他针对特定生物活性的衍生物。此外，酯基官能团使其易于在温和条件下进行衍生化，这在多步合成路线中具有优势。

在材料科学领域，3-溴-4-氟苯甲酸甲酯已被开发作为制备氟化聚合物和特种材料的前体。含氟芳香族化合物因其热稳定性、耐化学性和独特的表面性能而备受推崇，将氟原子直接引入芳香族核心可以显著增强这些特性。

3-溴-4-氟苯甲酸甲酯的结构特征也使其成为过渡金属催化配体开发的候选材料。通过在苯环上溴或酯基位置进行官能化修饰，可以构建多种配体骨架，从而微调金属催化剂的反应性和选择性，这是现代合成化学中一个备受关注的领域。

总而言之，3-溴-4-氟苯甲酸甲酯是一种实用且用途广泛的结构单元。它的发现与卤代芳烃化学的广泛应用相契合，其应用领域涵盖有机合成、制药、农用化学品和材料科学，凸显了在简单的芳烃骨架上策略性地定位取代基对于推动各个科学和工业领域发展的重要性。