2-乙基蒽醌
[CAS# 84-51-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醌类化合物
• 英文名: 2-Ethyl anthraquinone
• 别名: 2-Ethylanthraquinone; 2-Ethyl-9,10-anthracenedione
• 产品名称: 2-乙基蒽醌
• 分子式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• CAS 登录号: 84-51-5
• EC 号码: 201-535-4
• 分子行输入简码SMILES: CCC1=CC2=C(C=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 108 - 111 ºc (实验值)
• 沸点: 415.4±35.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 180 - 190 ºc (实验值)
• 闪点: 155.4±22.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.629 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H350-H373-H400-H410
• 防护标签: P203-P260-P273-P280-P318-P319-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
致癌性	Carc.	1B	H350
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

2-乙基蒽醌是一种重要的有机化合物，分子式为C₁₆H₁₂O₂。它属于蒽醌衍生物类，其特征是具有三环芳香结构，并在蒽主链的9和10个碳原子处含有两个酮基。分子2位上的乙基使其有别于其他蒽醌，并在其化学行为和工业应用中发挥着至关重要的作用。

该化合物于20世纪初至中期被开发和研究，作为改进过氧化氢生产方法的一项广泛努力的一部分。2-乙基蒽醌是蒽醌法中一种特别有效的活性化合物，而蒽醌法是合成过氧化氢（H₂O₂）的主要工业方法。该工艺由德国化学公司IG Farben于20世纪30年代引入，后来经过改进，实现了大规模商业化生产。

在蒽醌工艺中，2-乙基蒽醌作为载体分子，进行可逆的氢化和氧化反应。在氢化步骤中，2-乙基蒽醌在催化剂（例如碳载钯）的作用下与氢气反应，转化为相应的蒽氢醌。然后，该还原形式被空气或氧气氧化，再生出原始的蒽醌，并生成副产物过氧化氢。随后，用水提取过氧化氢，并将2-乙基蒽醌回收再利用。

该循环工艺效率高，工作化合物可反复使用，且在多次循环中不会出现明显的降解。 2-乙基蒽醌优于未取代的蒽醌，因为乙基取代基增强了其在工艺中使用的有机溶剂中的溶解度，并改善了加氢和氧化反应的动力学。它还能平衡化学稳定性和反应性，这对于持续运行至关重要。

除了在过氧化氢生产中的作用外，2-乙基蒽醌还因其光化学和氧化还原特性而被研究。蒽醌通常以其参与电子转移反应并在光照下产生活性氧的能力而闻名。这些特性使其在光动力疗法和有机电子学等领域备受关注，尽管与其工业意义相比，2-乙基蒽醌在这些领域的应用仍然有限。

在实验室环境下，2-乙基蒽醌可以通过在路易斯酸催化剂下，蒽醌与乙基卤化物进行傅克烷基化反应来合成。其结构和纯度通常通过核磁共振 (NMR) 光谱、质谱 (MS) 和熔点分析等技术进行确认。该化合物呈黄色结晶固体，在苯和甲苯等非极性有机溶剂中具有中等溶解度。

从安全角度来看，2-乙基蒽醌的处理应遵循标准的实验室防护措施。它被认为具有较低的急性毒性，但接触皮肤或眼睛可能会引起刺激。与其他芳香族化合物一样，必须小心处理，以尽量减少吸入和长期接触。涉及该化合物的工业过程在密闭系统中进行，以避免环境排放和职业危害。

总而言之，2-乙基蒽醌是一种化学稳定且高效的氧化还原载体，用于大规模生产过氧化氢。其良好的物理和化学性质使其成为蒽醌法中的首选化合物，而蒽醌法至今仍是全球过氧化氢合成的主要方法。它对这一重要化学过程的贡献凸显了其在工业化学中的持续重要性。

参考文献

2023. The Metal-Based Catalysts for Selective Hydrogenation of Anthraquinone to Produce Hydrogen Peroxide. Catalysis Surveys from Asia, 27(4).
DOI: 10.1007/s10563-022-09382-8

2021. Pd Nanoparticles on SBA-15 Containing F for 2-Ethyl-Anthraquinone Hydrogenation: Effects of Hydrophobicity. Catalysis Letters, 151(7).
DOI: 10.1007/s10562-021-03746-x

2019. Highly Dispersed Pd Nanoparticles Supported on Zr-Doped MgAl Mixed Metal Oxides for 2-Ethylanthraquinone Hydrogenation. Transactions of Tianjin University, 25(5).
DOI: 10.1007/s12209-019-00203-0