4-氯-6-喹唑啉醇
[CAS# 848438-50-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 英文名: 4-Chloro-6-quinazolinol
• 别名: 4-Chloroquinazolin-6-ol
• 产品名称: 4-氯-6-喹唑啉醇
• 分子式: C₈H₅ClN₂O
• 分子量: 180.59
• CAS 登录号: 848438-50-6
• EC 号码: 823-477-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1O)C(=NC=N2)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.38 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.500±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.71, 计算值^*
• 沸点: 333.0±22.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 155.2±22.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4-氯-6-喹唑啉醇是一种化合物，分子式为 C8H6ClN3O。它由喹唑啉环组成，喹唑啉环是一种由苯环与嘧啶环稠合而成的杂环结构，其 4 位连接有氯基，6 位连接有羟基。

4-氯-6-喹唑啉醇的发现可以追溯到对喹唑啉衍生物的研究，喹唑啉衍生物是一类具有多种生物和化学性质的化合物。喹唑啉及其衍生物因其在药物化学中的潜力而在有机化学中广为人知。喹唑啉核心结构广泛存在于各种生物活性化合物中，包括具有抗癌、抗炎和抗菌特性的化合物。研究人员一直在探索对喹唑啉环进行各种取代以改变其生物活性，而 4-氯-6-喹唑啉醇就是这样一种衍生物。

在应用方面，4-氯-6-喹唑啉醇主要用于药物化学领域。人们已对其潜在的生物活性进行了研究，特别是其作为合成具有治疗特性的其他喹唑啉基化合物的中间体的作用。喹唑啉衍生物，包括 4-氯-6-喹唑啉醇，因其作为激酶抑制剂的潜力而受到关注，对癌症治疗具有重要意义。激酶抑制剂是可以调节激酶活性的化合物，激酶在调节细胞过程（包括生长和代谢）中起着至关重要的作用。特别是，人们已对喹唑啉基激酶抑制剂在治疗各种癌症方面的潜力进行了研究。

此外，人们还对 4-氯-6-喹唑啉醇的可能抗菌特性进行了探索。喹唑啉衍生物，包括这种化合物，已被证明对多种微生物具有活性，因此，人们已将其作为开发新抗生素或其他抗菌剂的潜在候选物进行了研究。 4-氯-6-喹唑啉醇结构中氯和羟基的存在可能有助于其与生物靶标相互作用，从而增强其在药物应用中的潜在活性。

除了药物化学，4-氯-6-喹唑啉醇还可用于其他领域，包括有机合成。其结构使其成为制备更复杂分子（尤其是喹唑啉家族分子）的有用构建块。这些衍生物已被合成用于药物发现的各种研究，其中通常探索对喹唑啉核心的修饰以增强潜在候选药物的效力、选择性和药代动力学特性。

总体而言，虽然 4-氯-6-喹唑啉醇在临床应用中尚未获得显著的突出地位，但它仍然是合成有机化学和药物发现领域的重要化合物。其衍生物的生物活性继续受到探索，特别是在激酶抑制剂和抗菌剂的开发中，并且正在研究其潜在的治疗应用。

参考文献

Lee, J.W. et al. (2022). Structure朼ctivity relationships of novel quinazoline derivatives with high selectivity for HER2 over EGFR. Archives of Pharmacal Research, 45(3), 123-141.
DOI: https://doi.org/10.1007/s12272-022-01376-4

Sun Pharmaceutical Industries Ltd (2021). Pyrrolidine and piperidine compounds. WO-2021090245-A1, 2021-05-14.