N-[(1R)-1-(4-溴苯基)-2-羟乙基]氨基甲酸叔丁酯
[CAS# 849178-85-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: tert-butyl N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate
• 产品名称: N-[(1R)-1-(4-溴苯基)-2-羟乙基]氨基甲酸叔丁酯
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₁₃H₁₈BrNO₃
• 分子量: 316.19
• CAS 登录号: 849178-85-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](CO)C1=CC=C(C=C1)Br

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 438.3±40.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 218.9±27.3 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.548 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

N-[(1R)-1-(4-溴苯基)-2-羟乙基]氨基甲酸叔丁酯是一种化合物，其特征是氨基甲酸酯基团 (-NH-COO-) 连接到羟乙基上，而羟乙基又连接到带有溴苯基取代基的手性 (1R) 构型苄基上。该化合物由叔丁基、1 位手性中心、2 位羟基和 1 位 4-溴苯基组成，位于乙基链上。这种结构设计为合成化学和药物设计中的潜在反应性和应用提供了多种可能性。

氨基甲酸酯官能团 (-NH-COO-) 是药物化学和聚合物科学中的常见基团。氨基甲酸酯可以作为前体药物，控制活性物质的释放，或作为修饰其他化合物的反应机制的一部分。在药物设计中，氨基甲酸酯通常在改变分子的药代动力学性质、提高溶解度、稳定性和生物利用度方面发挥着重要作用。

1 位手性中心 (1R) 的存在为分子增加了一个立体化学成分，这在药物应用中尤为重要，因为化合物的立体化学性质会对其生物活性产生显著影响。该位置 (1R) 的构型表明该分子可以以立体选择性的方式与特定的酶、受体或转运蛋白相互作用，从而增强其靶向生物效应的潜力。

4-溴苯基是一个重要的取代基，因为溴的存在会影响苯环的电子性质，使其在亲电芳香取代反应中更具反应性。溴原子还会增加分子的极性，这可能影响其溶解度及其与生物系统的相互作用。此外，像这样的卤代苯基也常见于生物活性化合物中，因为它们可以增强对某些靶标的结合亲和力或改善代谢稳定性。

乙基链2位上的羟基进一步丰富了分子的反应性，使其能够与生物靶标形成氢键，这可能对其结合亲和力和整体活性至关重要。羟乙基基团还可以增加水溶性，这可能有利于分子的药物特性。

在合成中，可以通过将氨基甲酸酯基团连接到羟乙基侧链上，然后在适当位置引入4-溴苯基，来制备N-[(1R)-1-(4-溴苯基)-2-羟乙基]氨基甲酸叔丁酯。这可以通过标准的氨基甲酰化反应实现，并且可以使用手性试剂或不对称合成方法实现手性中心的立体化学控制。

鉴于其结构特征，该化合物可能在药物研发，尤其是在靶向治疗的开发中具有潜在的应用价值。手性中心、氨基甲酸酯官能团和卤代芳环的组合表明，它可用于设计具有特定生物活性的分子，例如酶抑制、受体调节或抗菌作用。

总之，N-[(1R)-1-(4-溴苯基)-2-羟乙基]氨基甲酸叔丁酯是一种结构灵活的化合物，在药物化学领域具有潜在的应用前景。它结合了氨基甲酸酯基团、手性中心以及羟基和溴苯基等官能团，使其成为在各种化学和治疗领域进一步开发的候选化合物。