(S)-1-{(SP)-2-[2-(二苯基膦基)苯基]二茂铁}乙基二(2-降冰片基)膦
[CAS# 849925-45-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 英文名: (S)-1-{(sp)-2-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]ferrocenyl}ethyldi(2-norbornyl)phosphine
• 别名: [(1S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-[(1R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-[(1S)-1-[(5E)-5-(6-diphenylphosphanylcyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)cyclopenta-1,3-dien-1-yl]ethyl]phosphane cyclopenta-1,3-diene iron(2+)
• 产品名称: (S)-1-{(SP)-2-[2-(二苯基膦基)苯基]二茂铁}乙基二(2-降冰片基)膦
• 分子式: C₄₄H₄₈FeP₂
• 分子量: 694.64
• CAS 登录号: 849925-45-7
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](C\1=CC=C/C1=C\2/C=CC=C[C-]2P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)P(C5C[C@H]6CC[C@@H]5C6)C7C[C@@H]8CC[C@H]7C8.[CH-]1C=CC=C1.[Fe+2]

发现和应用

(S)-1-{(sp)-2-[2-(二苯基膦基)苯基]二茂铁基}乙基二(2-降冰片基)膦是一种著名的手性膦配体，对不对称催化领域做出了重大贡献。该化合物是 Walphos 系列配体的一部分，旨在提高过渡金属催化剂在各种不对称反应中的性能，特别是那些需要高对映选择性的反应。

(S)-1-{(sp)-2-[2-(二苯基膦基)苯基]二茂铁基}乙基二(2-降冰片基)膦的开发反映了配体设计方面的进步，旨在优化催化过程的选择性和效率。配体的结构结合了几个关键元素：二茂铁基主链、二苯基膦基和二(2-降冰片基)膦部分。这种独特的排列提供了手性环境，可增强与该配体形成的金属配合物的催化性能。

(S)-1-{(sp)-2-[2-(二苯基膦基)苯基]二茂铁基}乙基二(2-降冰片基)膦的主要应用之一是不对称氢化。在该反应中，配体促进氢向不饱和底物的添加，从而形成手性醇或胺。配体能够在金属中心周围创造高度选择性的环境，从而确保高对映选择性，这对于生产对映体纯的化合物至关重要。这种应用在制药行业尤其有价值，因为对立体化学的精确控制对于药物开发至关重要。

该配体还用于不对称交叉偶联反应，有助于形成具有高立体选择性的碳-碳键。这些反应是有机合成的基础，使化学家能够构建复杂的分子结构。 (S)-1-{(sp)-2-[2-(二苯基膦基)苯基]二茂铁基}乙基二(2-降冰片基)膦配体可稳定金属中间体并指导特定产物的形成，从而证明其在创建复杂有机骨架方面的实用性。

总体而言，(S)-1-{(sp)-2-[2-(二苯基膦基)苯基]二茂铁基}乙基二(2-降冰片基)膦的发现和应用凸显了手性配体开发的进展及其对不对称催化的影响。该配体体现了定制设计如何显著提高催化性能，为学术研究和工业应用做出了贡献。