抗氧剂 BBMC
[CAS# 85-60-9]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂 >> 抗氧剂
• 英文名: Antioxidant BBMC
• 别名: 4,4'-Butylidenebis(6-tert-butyl-3-methylphenol)
• 产品名称: 抗氧剂 BBMC
• 分子式: C₂₆H₃₈O₂
• 分子量: 382.58
• CAS 登录号: 85-60-9
• EC 号码: 201-618-5
• 分子行输入简码SMILES: CCCC(C1=CC(=C(C=C1C)O)C(C)(C)C)C2=CC(=C(C=C2C)O)C(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 211 ºC (实验值)
• 沸点: 475.5±40.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 196.8±21.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.539 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335-H410-H412-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

抗氧化剂BBMC，化学名称为2-叔丁基-4-甲基-6-(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯酚，是一种高效空间位阻酚类抗氧化剂，广泛用于聚合物稳定。它属于双酚类抗氧化剂家族，能够有效防止塑料、合成橡胶、粘合剂和树脂等有机基质的热氧化降解。其结构包含多个叔丁基基团和酚羟基，共同赋予其高热稳定性和长期抗氧化性能。

该化合物的结构包含一个苄基键，连接两个芳环——一个是取代的羟基苯环，另一个是叔丁基化和甲基化的苯酚。叔丁基基团围绕酚羟基提供的立体位阻阻碍了氧化剂的进入，并增强了分子在高温加工条件下的抗分解性能。此外，苄基桥有助于提高抗氧化剂分子的整体刚性和耐久性。

抗氧化剂 BBMC 的作用机制是，从其酚羟基中贡献一个氢原子来中和自由基，从而阻断导致聚合物降解的自氧化链式反应。这种机制使其成为一种主抗氧化剂，尤其能有效抑制氧化的起始和增长阶段。由于其独特的分子结构，BBMC 不易挥发和迁移，因此在要求低萃取物或长使用寿命的应用中尤为适用。

BBMC 的开发是聚合物添加剂行业为解决早期抗氧化剂的局限性（例如变色、热稳定性有限以及高温加工过程中的挥发性）而做出的更广泛努力的一部分。BBMC 更高的分子量和空间屏蔽特性使其适用于要求严苛的加工环境，例如聚烯烃、苯乙烯、聚酯和工程塑料的生产。

在实际应用中，BBMC 通常与亚磷酸酯或硫醚等辅助抗氧化剂配合使用，以实现协同稳定。BBMC 阻断自由基链式反应，而辅助抗氧化剂则分解氢过氧化物（自由基的前体）。这种双重稳定方法可确保在加工和长期老化过程中提供更广泛、更强大的保护。

BBMC 的物理特性包括与多种聚合物具有良好的相容性，并且挥发性低，从而减少了在挤出、成型或其他高温加工步骤中的损耗。它通常以较低的浓度添加到聚合物基质中，通常在 0.1% 至 0.5% 之间（重量百分比），具体取决于稳定性要求和具体的应用环境。

由于其低毒性和高效性，BBMC 常被用于消费品包装、汽车零部件、电气绝缘和建筑材料。此外，它还可用于涂料和密封剂，在这些应用中，抗黄变、抗脆化和表面降解至关重要。它通常以结晶固体或细粉形式供应，可溶于甲苯、丙酮和氯仿等有机溶剂，从而提供灵活的配方选择。

BBMC 的合成涉及在碱性条件下将 2,6-取代苯酚与受阻羟基苄基卤化物进行烷基化。该过程需要严格控制温度和试剂比例，以确保形成所需的单苄基化产物，而不会过度烷基化或氧化敏感的酚基部分。

总而言之，抗氧化剂 BBMC 是先进材料体系中一种重要的稳定剂，在这些体系中，长期耐久性、保色性以及耐热和抗氧化性至关重要。其结构稳定性、功能效率和配方多功能性的结合，使其成为聚合物添加剂体系的首选。

参考文献

1981. Effects of four bisphenolic antioxidants on lipid contents of rat liver. Toxicology Letters.
DOI: 10.1016/0378-4274(81)90142-9

1997. Comparison of two antioxidants for poly(etherurethane urea) in an accelerated in vitro biodegradation system. Journal of Biomedical Materials Research.
DOI: 10.1002/(sici)1097-4636(19970315)34:4<493::aid-jbm10>3.0.co;2-e

2005. Male reproductive toxicity of four bisphenol antioxidants in mice and rats and their estrogenic effect. Archives of Toxicology.
DOI: 10.1007/s00204-005-0033-5