6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉
[CAS# 853908-50-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 英文名: 6-Bromo-3-nitroquinolin-4(1H)-one
• 产品名称: 6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉
• 分子式: C₉H₅BrN₂O₃
• 分子量: 269.05
• CAS 登录号: 853908-50-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1Br)C(=O)C(=CN2)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 389.3±37.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 189.3±26.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.749 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉是一种取代喹啉衍生物，其双环杂芳香骨架上同时含有卤素、硝基和酚羟基。其分子式为 C9H5BrN2O3。该化合物由一个喹啉核心组成，在6位连接溴原子，4位连接羟基，3位连接硝基。它通常呈黄色至橙色结晶固体，这反映了强吸电子硝基取代基的存在以及扩展的共轭芳香体系。该化合物微溶于水，但在极性有机溶剂（例如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和醇类）中的溶解度较好。

自19世纪以来，喹啉衍生物因其在天然产物中的存在以及广泛的生物学和工业应用而受到广泛研究。高取代喹啉（例如6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉）的开发源于系统地修饰喹啉骨架以调节其电子性质、反应性和生物活性的努力。引入硝基和卤素取代基最初是受染料化学的启发，后来又受到制药和农用化学品研究的推动，因为这些基团被发现会强烈影响分子的行为。

6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉的合成通常通过喹啉化学中典型的多步芳香取代和环化策略进行。一种常见的方法是使用适当取代的苯胺前体，通过Skraup型或Conrad-Limpach型反应构建喹啉环，然后进行区域选择性硝化和卤化。或者，卤代喹啉中间体可以进行受控硝化，将硝基引入所需位置，并仔细优化反应条件以避免杂环的过度硝化或氧化。4位的羟基可以在成环过程中直接引入，也可以通过相应的氯代或烷氧基前体的水解生成。通常通过重结晶或色谱法进行纯化，以确保较高的区域异构体纯度。

在化学性质方面，6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉由于其官能团的综合影响而表现出多种反应性。硝基强烈地从芳香体系中吸取电子密度，影响羟基的酸性以及对亲电和亲核取代反应的反应性。酚羟基可以参与氢键和互变异构平衡，通常与相应的喹诺酮形式处于平衡状态。6位上的溴原子为通过金属催化交叉偶联反应进行进一步官能化提供了有用的位点，从而可以引入芳基、杂芳基或烷基取代基。

在实际应用中，6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉主要用作合成中间体，而不是最终产品。它是药物化学中制备更复杂的喹啉类化合物的重要结构单元，这些化合物已被广泛研究其抗菌、抗疟、抗癌和抗炎活性。硝基和卤素取代基的组合使得可以通过后续的化学修饰进行系统的结构-活性关系研究。此外，取代硝基喹啉因其共轭体系可以表现出独特的光学和电子特性，在材料化学和染料研究领域也备受关注。

从物理性质和操作角度来看，该化合物在环境条件下通常稳定，但应避免接触强还原剂（强还原剂可能将硝基还原为胺基）和强碱（强碱可能使酚羟基脱质子）。处理固体时建议采取标准的实验室安全措施，包括佩戴手套和护目镜，因为硝基芳香族化合物可能具有刺激性。储存在阴凉干燥、避光避湿的地方有助于保持其化学稳定性。

总而言之，6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉是一种功能丰富的喹啉衍生物，体现了喹啉化学的长期重要性。其明确的取代模式为进一步的化学修饰提供了多功能的平台，使其在杂环合成、药物化学研究和功能性芳香族化合物的开发中继续发挥着重要作用。

参考文献

2019. Synthesis of Dactolisib. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0039-1691091