(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸
[CAS# 854952-58-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 英文名: (9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid
• 别名: acridin-9-amine
• 产品名称: (9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸
• 分子式: C₁₈H₁₄BNO₂
• 分子量: 287.12
• CAS 登录号: 854952-58-2
• EC 号码: 691-972-0
• 分子行输入简码SMILES: B(C1=CC2=C(C=C1)N(C3=CC=CC=C32)C4=CC=CC=C4)(O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.638, 计算值^*
• 沸点: 466.0±51.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 235.6±30.4 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸是一种有机硼化合物，近年来因其在材料科学、有机电子学和药物化学领域的广泛应用而备受关注。该物质由咔唑环系统组成，咔唑环系统是一种众所周知的杂环结构，与苯基和硼酸基团结合，使其成为各种化学过程的宝贵构建块。

(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸的发现可以追溯到 20 世纪后期人们对硼酸衍生物日益增长的兴趣。硼酸是一种用途广泛的化合物，以其与二醇形成可逆共价键的能力而闻名，这使得它们对于广泛的应用至关重要，特别是在催化和材料科学领域。研究人员很快意识到，将硼酸功能整合到咔唑等芳香系统中可以产生具有增强电子性能的化合物，使其可用于开发先进的材料和设备。

(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸的合成通常涉及在特定反应条件下使用合适的硼源（例如双（频哪醇）二硼）对咔唑衍生物进行直接硼化。所得产物在咔唑环的 3 位含有硼酸基团，可参与进一步的化学转化或用于各种应用。

(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸的主要应用领域之一是有机电子领域，特别是有机发光二极管 (OLED) 和有机半导体的开发。咔唑单元以其高电子给体特性而闻名，与硼酸基团相结合，提供了独特的电子接受和电子给体特性平衡。这使得该化合物适用于需要高效电荷传输和发射特性的有机材料。在 OLED 中，该化合物通常被掺入电子传输层或作为发射层中的掺杂剂，有助于提高器件效率和色纯度。

除了用于有机电子器件外，(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸还用于有机光伏 (OPV) 器件。OPV 是一种太阳能电池，依靠有机材料将阳光转化为电能。(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸的独特电子特性使其成为增强这些器件的电荷传输和稳定性的理想选择，这对于提高器件的性能和效率至关重要。

在药物化学中，硼酸（包括 (9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸）已显示出作为蛋白酶体抑制剂的潜力，蛋白酶体是调节细胞内蛋白质降解的酶。通过与蛋白酶体相互作用，硼酸可以诱导细胞死亡，使其成为癌症治疗的潜在候选药物。 (9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸的独特结构使其能够选择性地与蛋白酶体结合，为开发靶向癌症治疗提供了平台。

该化合物的用途还扩展到催化领域。硼酸经常用作铃木偶联反应中的催化剂或催化剂配体，铃木偶联反应是有机合成中形成碳-碳键的关键方法。通过将 (9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸加入此类反应中，研究人员可以创建各种复杂的有机分子，进一步证明了该化合物的多功能性。

总之，(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸是一种高度功能化的化合物，在材料科学、电子学和药物化学领域具有广泛的应用。其独特的化学结构结合了咔唑部分和硼酸基团，赋予其宝贵的特性，使其成为开发下一代有机器件、催化剂和治疗剂的重要组成部分。

参考文献

2024. Highly sensitive and specific detection of Ni2+ using a novel fluorometric probe in the DMSO-H2O system. Photochemical & Photobiological Sciences, 23(3).
DOI: 10.1007/s43630-024-00537-2

2012. A highly efficient and aerobic protocol for the synthesis of N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives via a palladium-catalyzed ligand-free Suzuki reaction. Organic & Biomolecular Chemistry, 10(39).
DOI: 10.1039/c2ob26119g

2006. Synthesis and Optical Properties of Starburst Carbazoles Based on 9-Phenylcarbazole Core. Synlett, 2006(16).
DOI: 10.1055/s-2006-950266