2-丙烯酸,2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]乙基酯
[CAS# 86273-46-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: 2-Propenoic acid, 2-[2-(ethenyloxy)ethoxy]ethyl ester
• 别名: 2-(2-ethenoxyethoxy)ethyl prop-2-enoate
• 产品名称: 2-丙烯酸,2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]乙基酯
• 分子式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.21
• CAS 登录号: 86273-46-3
• EC 号码: 451-690-9
• 分子行输入简码SMILES: C=CC(=O)OCCOCCOC=C

物理化学性质

• 溶解度: 1.797e+004 mg/L (25 ºc water)
• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.441, 计算值^*
• 熔点: 10.48 ºc
• 沸点: 228.34 ºc, 244.5±20.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 100.2±21.8 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H317-H412
• 防护标签: P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P321-P330-P333+P313-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-丙烯酸，2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]乙酯是一种属于丙烯酸酯类的化合物。它的特征是2-丙烯酸部分（俗称丙烯酸）与2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]乙醇衍生物酯化。从结构上讲，该化合物由一个丙烯酸基团通过酯键连接到一个含有乙氧基和乙烯基醚官能团的侧链上组成，这些官能团赋予了它独特的聚合特性。

该化合物的合成通常包括在酸催化条件下丙烯酸与2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]乙醇的酯化反应，或通过丙烯酸衍生物（例如丙烯酰氯）与相应的醇的反应。侧链上的乙烯基醚（乙烯基氧基）基团是通过乙二醇衍生物与乙烯基化剂的反应引入的，从而保留了反应性乙烯基官能团。

该化合物因其双功能特性而在聚合物化学中备受重视，其结合了丙烯酸酯基团众所周知的自由基聚合性和乙烯基醚部分的阳离子聚合能力。这种双重可聚合功能可用于设计具有特定物理、化学和机械性能的先进聚合物网络。这些特性使其能够应用于紫外光固化涂料、粘合剂、油墨以及其他需要快速固化和增强性能的特种材料。

此外，2-丙烯酸-2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]乙酯因其能够形成兼具柔韧性和生物相容性的亲水聚合物而被用于生物医学材料的开发。侧链中的醚键有助于聚合物的亲水性，这有利于水凝胶的形成、药物递送系统和表面改性。

该化合物的表征包括核磁共振 (NMR) 光谱，以确认丙烯酸和乙烯基醚质子及碳的存在，从而确保正确的结构完整性。红外 (IR) 光谱可识别对应于酯羰基、乙烯基醚双键和醚键的特征吸收带。凝胶渗透色谱 (GPC) 用于分析由该单体衍生的聚合物的分子量，而差示扫描量热法 (DSC) 则用于评估与加工和最终用途相关的热性能。

处理 2-丙烯酸 2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基] 乙酯的安全注意事项与丙烯酸酯和乙烯基醚单体的一般预防措施一致。这些物质可能引起皮肤和呼吸道刺激，并具有致敏性。建议佩戴手套、护目镜并采取良好的通风或排烟措施，以最大程度地减少接触。控制固化条件对于防止意外聚合或危险反应至关重要。

综上所述，2-丙烯酸 2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基] 乙酯是一种双官能丙烯酸酯单体，结合了自由基和阳离子可聚合基团。由于其灵活的聚合行为和优异的性能，它被广泛应用于涂料、粘合剂和生物医学材料的先进聚合物合成。成熟的合成方法、全面的分析表征以及严格的安全规程，使其在工业和研究环境中有效应用。

参考文献

2014. Synthesis and properties of poly(2-adamantyl vinyl ether)-based optical plastics. Polymer Bulletin, 71(6).
DOI: 10.1007/s00289-014-1130-5

2013. ToF-S-SIMS molecular 3D analysis of micro-objects as an alternative to ion beam erosion at large depth: application to single inkjet dots. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 405(12).
DOI: 10.1007/s00216-012-6647-6

Compound: 2-(2-Vinyloxyethoxy)ethyl acrylate homopolymer.