1-溴-3-甲基-2-丁烯
[CAS# 870-63-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 3,3-Dimethylallyl bromide
• 别名: 1-Bromo-3-methyl-2-butene; 4-Bromo-2-methyl-2-butene; Prenyl bromide
• 产品名称: 1-溴-3-甲基-2-丁烯
• 分子式: C₅H₉Br
• 分子量: 149.03
• CAS 登录号: 870-63-3
• EC 号码: 212-799-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(=CCBr)C

物理化学性质

• 密度: 1.27
• 沸点: 82-83 ºc (150 mmHg)
• 折射率: 1.489-1.491
• 闪点: 32 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H301
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	3	H330

• 危险品运输编号: UN 2920

发现和应用

3,3-二甲基烯丙基溴是一种分子式为 C?H??Br 的化合物，于 20 世纪初首次合成，是探索有机合成和化学反应性的一部分。该化合物是通过二甲基烯丙基醇的溴化生成的溴代烯烃衍生物。3,3-二甲基烯丙基溴的发现扩展了可用的化学反应和官能团转化的范围，促进了有机化学的发展。

3,3-二甲基烯丙基溴通常用作有机合成中的烯丙基化剂。它与亲核试剂（例如碳、氧、氮和含硫化合物）反应引入烯丙基。这种烯丙基化反应在创建碳-碳和碳-杂原子键方面很有价值，可以合成复杂的有机分子。

3,3-二甲基烯丙基溴的烯丙基化能力在天然产物和药物中间体的合成中特别有用。它是构建具有生物活性的天然产物中的复杂分子框架的关键构件。通过将烯丙基并入目标分子，化学家可以获得具有潜在药用特性的多种化学结构。

3,3-二甲基烯丙基溴在有机金属化学中用作过渡金属催化剂的配体前体。烯丙基与金属中心的配位可实现催化转化，例如烯丙基取代、交叉偶联反应和环化。这些反应在合成化学中必不可少，用于创建碳碳键，高效并有选择性地对有机分子实行功能化。

在聚合物化学中，3,3-二甲基烯丙基溴用作合成含烯丙基聚合物的单体。通过聚合反应，它可以并入聚合物链中以赋予特定的性能，例如柔韧性、粘附性或热稳定性。含烯丙基的聚合物可用于粘合剂、涂料和材料科学等行业。

3,3-二甲基烯丙基溴衍生物在药物化学方面具有潜在应用。通过修改烯丙基或将其掺入生物活性分子中，研究人员可以创建具有增强药理特性的化合物。这些化合物可能表现出抗癌、抗菌或抗炎等活性，成为药物开发有希望的候选物。

含烯丙基的化合物（包括从 3,3-二甲基烯丙基溴衍生的化合物）用于香精香料行业，有助于各种食品、饮料、香水和化妆品的香气和口感。烯丙基产生花香、果香或辛辣，增强了商品的感官体验。

参考文献

2022. A Divergent and Protecting Group-Free Synthesis of Davana Acid, Lilacaldehyde, Linaloolepoxide, Nordavanone, and Artemone by a Bioinspired Approach. Russian Journal of Organic Chemistry, 58(7).
DOI: 10.1134/s1070428022070120

2021. Alkylzirconocenes in Organic Synthesis: An Overview. Synthesis, 53(4).
DOI: 10.1055/s-0040-1706146

2022. Synthesis and antimycobacterial evaluation of fluoroquinolones derivatives coupled with isoprenyl moiety at the C-7 position. Medicinal Chemistry Research, 31(4).
DOI: 10.1007/s00044-022-02891-1