3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶
[CAS# 875-35-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氰基吡啶
• 英文名: 2,6-Dichloro-4-methylnicotinonitrile
• 别名: 3-Cyano-4-methyl-2,6-dichloropyridine
• 产品名称: 3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶; 3-氰基-2,6-二氯-4-甲基吡啶
• 分子式: C₇H₄Cl₂N₂
• 分子量: 187.03
• CAS 登录号: 875-35-4
• EC 号码: 212-873-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=NC(=C1C#N)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 108-112 ºC (实验值)
• 折射率: 1.574, 计算值^*
• 沸点: 317.1±37.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 145.5±26.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H312-H315-H317-H318-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

2,6-二氯-4-甲基烟腈是一种有机化合物，属于取代烟腈类。该化合物含有一个吡啶环，2 位和 6 位有两个氯原子，4 位有一个甲基，3 位连接有一个腈基 (-CN)。其结构赋予化学反应性和特异性，可用于各种工业应用。2,6-二氯-4-甲基烟腈以其稳定性和功能特性而闻名，在更复杂的化学分子的合成中起着重要作用，在药物化学和材料科学中都有应用。

2,6-二氯-4-甲基烟腈的合成通常涉及 4-甲基吡啶的卤化，以在所需位置引入氯原子。然后通过使用氰化物的亲核取代反应引入腈基，通常由催化剂促进以确保高选择性和产率。这种合成方法可以精确控制功能组，从而产生高反应性的中间体化合物，该化合物可以进一步修改以适应特定应用。

2,6-二氯-4-甲基烟腈的主要应用之一是用作生物活性分子合成的关键中间体，特别是在药物化学中。吡啶环上存在氯和腈基，使该化合物成为开发具有特定生物活性的药物的多功能支架。它作为创建药理活性衍生物的起点的能力对于寻找新的治疗剂很有价值，特别是针对癌症、炎症和感染等疾病。腈基可以参与各种化学转化，从而能够开发具有改进药代动力学特性的化合物。

除了在药物化学中的作用外，2,6-二氯-4-甲基烟腈还可用于农用化学品的合成。由于该化合物的结构特征赋予其生物活性，因此可作为除草剂和杀虫剂开发的前体。卤化吡啶环和腈基官能团在许多表现出对害虫和杂草的选择性活性的农用化学化合物中很常见。通过修改 2,6-二氯-4-甲基烟腈的结构，可以设计出更高效、更环保的农用化学品，以针对特定的害虫或植物疾病。

此外，该化合物已被探索用于材料科学，特别是在功能化聚合物和涂料的开发中。腈基提供可用于聚合反应的反应性，而氯和甲基取代基有助于调节所得材料的物理性质。2,6-二氯-4-甲基烟腈及其衍生物可掺入导电聚合物中，可用于制造电子设备、传感器和其他先进材料。这种化合物在形成具有定制特性的功能材料方面的多功能性使其成为各种技术创新的有希望的候选者。

总之，2,6-二氯-4-甲基烟腈是一种多功能化合物，在药物发现、农用化学品开发和材料科学方面具有重要应用。其独特的结构，在吡啶环上含有卤素和腈基，使其成为合成生物活性化合物以及功能材料的极佳构建块。随着研究的进展，这种化合物的应用可能会扩大，有助于工业化学和高性能材料的进步。

参考文献

2021. Unusual regioselective reaction of 2,6-dichloro-4-methylnicotinonitrile with malononitrile dimer. Russian Chemical Bulletin, 70(7).
DOI: 10.1007/s11172-021-3224-1

2018. Synthesis, structure, and biological activity of 2,6-diazido-4-methylnicotinonitrile derivatives. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 54(10).
DOI: 10.1007/s10593-018-2381-0

2018. The Guareschi-Thorpe Cyclization Revisited - An Efficient Synthesis of Substituted 2,6-Dihydroxypyridines and 2,6-Dichloropyridines. Synlett, 29(9).
DOI: 10.1055/s-0037-1609685