2-溴-1-(4-氯苯基)丙烷-1-酮
[CAS# 877-37-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 英文名: 2-Bromo-1-(4-chlorophenyl)propan-1-one
• 产品名称: 2-溴-1-(4-氯苯基)丙烷-1-酮
• 分子式: C₉H₈BrClO
• 分子量: 247.52
• CAS 登录号: 877-37-2
• EC 号码: 814-935-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C(=O)C1=CC=C(C=C1)Cl)Br

物理化学性质

• 溶解度: 57.28 mg/L (25 ºc water)
• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.570, 计算值^*
• 熔点: 66.98 ºc
• 沸点: 284.29 ºc, 296.7±15.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 133.2±20.4 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H314
• 防护标签: P261-P280-P301+P330+P331-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P310

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-溴-1-(4-氯苯基)丙-1-酮，又称4-氯-α-溴苯基丙酮，是一种常用于有机合成的有机化合物，尤其用于制备各种药物和化学中间体。该化合物在α位（相对于羰基）含有一个溴原子，并在羰基碳上连接一个氯苯基。2-溴-1-(4-氯苯基)丙-1-酮的结构使其成为药物化学合成和农用化学品开发中有价值的中间体。

该化合物通常通过亲电取代反应合成，将溴原子引入苯丙酮衍生物的α位。合成过程包括将4-氯苯基化合物与合适的溴化剂反应，然后进行羰基化反应生成最终产物。 4-氯苯基对该化合物的电子性质起着重要作用，通常可以增强其在某些反应中的反应性，并使其适合进一步功能化。

2-溴-1-(4-氯苯基)丙-1-酮的用途延伸至各种生物活性化合物的合成。例如，它被用作制备取代苯丙胺和其他精神活性物质的前体，其中卤代芳环有助于调节最终产品的药理活性。此外，2-溴-1-(4-氯苯基)丙-1-酮的衍生物可能具有抗菌、抗炎和其他治疗特性，这使其成为新型药物开发中备受关注的化合物。

尽管2-溴-1-(4-氯苯基)丙-1-酮在药物化学中具有潜在的应用前景，但值得注意的是，由于2-溴-1-(4-氯苯基)丙-1-酮等化合物可能被用于非法生产管制物质，因此受到严格监管。因此，任何合成或处理该化合物的行为都必须遵守相关的法律和安全法规。

总而言之，2-溴-1-(4-氯苯基)丙-1-酮是有机合成中的重要中间体，尤其是在药物化学领域。它可用于制备各种生物活性化合物，尤其是具有潜在治疗作用的化合物，这凸显了其在新药开发中的重要性。然而，由于其在管制物质合成中可能被滥用，因此应谨慎管理其监管和处理。

参考文献

2016. Spectroscopic characterization and crystal structures of two cathinone derivatives: N-ethyl-2-amino-1-phenylpropan-1-one (ethcathinone) hydrochloride and N-ethyl-2-amino-1-(4-chlorophenyl)propan-1-one (4-CEC) hydrochloride. Forensic Toxicology, 35(1).
DOI: 10.1007/s11419-016-0345-6

2002. Ring Closure Including Ring Transformation. Science of Synthesis