4-溴-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
[CAS# 882679-96-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: Methyl 4-bromo-1H-indole-6-carboxylate
• 产品名称: 4-溴-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
• 分子式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.08
• CAS 登录号: 882679-96-1
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC2=C(C=CN2)C(=C1)Br

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.41 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.629±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.666, 计算值^*
• 沸点: 382.6±22.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 185.2±22.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

4-溴-1H-吲哚-6-羧酸甲酯是一种有机化合物，化学式为 C9H7BrNO2。它属于吲哚家族，该家族是一类常见于天然产物、药物和农用化学品中的化合物。这种特殊的化合物在吲哚环的 4 位上有一个溴基，在 6 位上有一个羧酸酯基，使其成为合成化学和药物研究的一个有趣目标。

4-溴-1H-吲哚-6-羧酸甲酯的发现与 20 世纪中期对吲哚衍生物的探索有关，当时研究人员发现了吲哚基化合物在各种应用中的潜力。吲哚本身是一种具有生物学意义的结构，存在于许多天然生物碱中，吲哚衍生物因其药用特性而被研究，例如抗癌、抗菌和抗炎活性。在 4-溴-1H-吲哚-6-羧酸甲酯中引入 4 位溴取代基和 6 位羧酸基团赋予其独特的反应性和生物活性，这引起了合成化学家和药物研究人员的兴趣。

该化合物的应用主要围绕其作为生物活性分子合成的构建块的作用以及其在药物发现中的潜在用途。4-溴-1H-吲哚-6-羧酸甲酯已用于合成各种吲哚基衍生物，这些衍生物表现出作为抗癌和抗菌剂的良好活性。结构中溴基团的存在增加了化合物的反应性，有助于通过常见的合成技术（例如亲核取代和交叉偶联反应）将其掺入更复杂的分子中。因此，这种化合物可作为药物候选物的开发中的多功能中间体，特别是针对癌细胞和微生物病原体的药物。

4-溴-1H-吲哚-6-羧酸甲酯的另一个重要应用是农用化学品的开发。吲哚骨架是许多生物活性天然产物和合成农用化学品中的关键结构，4-溴-1H-吲哚-6-羧酸甲酯已用于设计新的植物生长调节剂和农药。该化合物能够改变植物和微生物中的关键生物途径，使其成为农用化学品行业的有用工具，可以进一步优化以提高作物产量和保护效果。

除了制药和农用化学品应用外，4-溴-1H-吲哚-6-羧酸甲酯还被应用于材料科学。它能够参与聚合反应并作为导电聚合物和有机电子材料合成中的单体，使其成为有机电子领域的潜在候选者。这些材料越来越多地用于生产有机太阳能电池、发光二极管和场效应晶体管，其中吲哚基结构提供了理想的电子特性。

鉴于其应用范围，4-溴-1H-吲哚-6-羧酸甲酯仍然是基础化学研究和应用工业领域的重要化合物。其作为药物合成、农用化学品和材料科学中间体的多功能性确保了它将继续成为新技术和疗法持续发展中的重要组成部分。