5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶
[CAS# 884495-14-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 硝基吡啶
• 英文名: 5-Bromo-2-methoxy-3-nitro-4-picoline
• 别名: 5-Bromo-2-methoxy-4-methyl-3-nitropyridine
• 产品名称: 5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶
• 分子式: C₇H₇BrN₂O₃
• 分子量: 247.05
• CAS 登录号: 884495-14-1
• EC 号码: 848-711-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=NC=C1Br)OC)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.576 - 1.696 g/mL (实验值)
• 沸点: 302.8±37.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 136.9±26.5 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.578 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

5-溴-2-甲氧基-3-硝基-4-吡啶是甲基化吡啶的卤代硝基取代衍生物。包括该化合物在内的吡啶衍生物因其多样化的反应性和在各个领域的潜在应用而在有机化学中备受关注。该化合物在吡啶环上的特定位置上分别含有溴原子、甲氧基和硝基，每个位置都决定了其独特的化学行为。

该化合物的合成方法通常涉及卤代硝基吡啶衍生物的选择性取代反应。这些反应可以在特定条件下引发，从而能够在芳环的所需位置上控制引入卤素、甲氧基和硝基。这类化合物的合成对于探索吡啶衍生物修饰新方法并应用于各种应用的研究人员来说尤其重要。

5-溴-2-甲氧基-3-硝基-4-吡啶的主要应用领域是有机合成和药物化学。其高反应性使其成为合成其他复杂有机分子的有用中间体。例如，该化合物中的溴和硝基可以参与亲核取代反应，从而形成新的化学实体。此外，甲氧基可以进行亲电芳香取代反应，进一步增强了该化合物的多功能性。

在药物化学中，像 5-溴-2-甲氧基-3-硝基-4-吡啶这样的吡啶衍生物在生物活性化合物的开发中具有重要价值。许多生物活性分子，包括具有抗菌、抗炎或抗癌特性的分子，都含有吡啶环或取代的吡啶环。因此，该化合物可以作为药物研发的前体或构建模块，尤其适用于需要特定官能团位置才能发挥活性的化合物。

此外，该化合物已在材料科学领域得到研究，并被视为各种催化过程的潜在候选物。吡啶环上的官能团可以影响化合物的电子密度，使其适用于催化反应或作为配位化学中的配体。该化合物的缺电子硝基和供电子甲氧基，以及卤代溴原子，提供了一系列反应性，可用于新型催化循环或合成具有特定电子或光学性质的有机材料。

总而言之，5-溴-2-甲氧基-3-硝基-4-吡啶是有机合成中的重要中间体，在药物开发、材料科学和催化领域均有应用。其独特的官能团组合使其成为合成各种化合物的多功能基石。因此，它在推进化学研究以及新材料和生物活性物质开发方面的潜在作用持续受到人们的关注。

参考文献

2020. Synthesis of ABBV-744. Synfacts, 2020.
DOI: 10.1055/s-0040-1707095