喹啉酸
[CAS# 89-00-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机锌
• 英文名: Quinolinic acid
• 别名: 2,3-Pyridinedicarboxylic acid; Pyridine-2,3-dicarboxylic acid
• 产品名称: 喹啉酸; 2,3-吡啶二羧酸; 吡啶-2,3-二羧酸
• 分子式: C₇H₅NO₄
• 分子量: 167.12
• CAS 登录号: 89-00-9
• EC 号码: 201-874-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(N=C1)C(=O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 188-190 ºc (分解) (实验值)
• 折射率: 1.628, 计算值^*
• 沸点: 425.0±30.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 210.9±24.6 ºc, 计算值^*
• 水溶性: 0.55 g/100 ml

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

喹啉酸是色氨酸的代谢产物，由犬尿氨酸途径产生。犬尿氨酸途径是一条重要的生化途径，参与调节各种生理过程。喹啉酸因其神经活性特性而备受认可，其在中枢神经系统中的作用已被广泛研究，尤其是在神经系统和精神疾病方面。

喹啉酸的发现可以追溯到20世纪初，当时研究人员正在探索涉及色氨酸代谢的生化途径。该化合物被鉴定为色氨酸（血清素的前体）通过犬尿氨酸途径分解产生的代谢物之一。与该途径中的许多代谢物一样，喹啉酸参与了烟酸（烟酸）的生物合成，而烟酸对各种细胞功能至关重要。

喹啉酸最显著的功能是作为NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体的激动剂，NMDA受体是一种谷氨酸受体，对突触可塑性、学习和记忆至关重要。该化合物也是NAD+（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸）合成的前体，NAD+是一种参与能量代谢和细胞氧化还原反应的重要辅酶。这些特性使喹啉酸成为中枢神经系统和代谢途径中的重要分子。

喹啉酸的主要应用之一是神经生物学研究。由于其能够激活NMDA受体，喹啉酸已被用于实验诱导动物模型的神经退行性变，使其成为研究阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病等疾病的有力工具。该化合物用于研究兴奋性毒性，即NMDA受体过度激活导致神经元损伤和死亡的过程，这种现象与多种神经退行性疾病有关。

此外，喹啉酸还因其参与神经炎症过程而受到广泛研究。喹啉酸水平升高与多种神经和精神疾病有关，包括精神分裂症、抑郁症和自身免疫性疾病。尤其是在这些疾病患者的脑脊液中观察到喹啉酸水平升高，这表明其可能在这些疾病的病理生理学中发挥作用。因此，喹啉酸已被研究作为某些神经精神疾病的生物标志物和治疗干预的靶点。

除了在神经生物学中的作用外，喹啉酸还因其参与免疫系统功能而受到广泛研究。产生喹啉酸的犬尿氨酸途径与免疫反应紧密相关。色氨酸通过该途径代谢会影响T细胞和其他免疫细胞的激活，而喹啉酸水平的改变会影响免疫调节。这促使人们研究喹啉酸作为免疫系统活性标记物的潜在用途，尤其是在自身免疫性疾病和炎症性疾病中。

虽然喹啉酸在健康和疾病中具有多种已知作用，但其在体内的存在必须受到严格调控。犬尿氨酸途径失调和喹啉酸的积累可导致兴奋性毒性，并促进神经退行性疾病和精神疾病的发展。因此，喹啉酸已被研究作为药物开发的潜在治疗靶点。研究人员一直在努力寻找喹啉酸合成抑制剂或NMDA受体拮抗剂，作为与喹啉酸相关的疾病的潜在治疗方法。

综上所述，喹啉酸是色氨酸分解途径的关键代谢产物，在神经传递、免疫调节和细胞代谢中发挥重要作用。它的发现增进了人们对各种神经和精神疾病的理解，其中它对NMDA受体激活和神经炎症的影响发挥着重要作用。对喹啉酸功能及其潜在治疗应用的持续研究仍然是神经生物学和免疫学领域的一个重要研究方向。

参考文献

1994. Kynurenine and probenecid prevent quinolinic acid-induced neurotoxicity in rat corpus striatum. Proceedings of the Western Pharmacology Society, 37.

1998. Chronic exposure of human neurons to quinolinic acid results in neuronal changes consistent with AIDS dementia complex. AIDS (London, England), 12(4).
DOI: 10.1097/00002030-199804000-00003

2000. A caspase-3-like protease is involved in NF-kappaB activation induced by stimulation of N-methyl-D-aspartate receptors in rat striatum. Brain Research. Molecular Brain Research, 82(1-2).
DOI: 10.1016/s0169-328x(00)00147-9