4-吗啉基乙酸盐酸盐
[CAS# 89531-58-8]

基本信息

• 英文名: 4-Morpholinylacetic acid hydrochloride
• 别名: 2-(Morpholin-4-yl)acetic acid hydrochloride
• 产品名称: 4-吗啉基乙酸盐酸盐
• 分子式: C₆H₁₁NO₃^.HCl
• 分子量: 181.62
• CAS 登录号: 89531-58-8
• EC 号码: 675-845-7
• 分子行输入简码SMILES: C1COCCN1CC(=O)O.Cl

物理化学性质

• 熔点: 160-161 ºc^*

^* Brycki, Bogumil; Polish Journal of Microbiology 2010, V59(1), P49-53.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-吗啉基乙酸盐酸盐（也称吗啉-4-基乙酸盐酸盐；CAS号：89531-58-8）是吗啉衍生的乙酸的卤代盐形式。其分子式为C₆H₁₂ClNO₃，摩尔质量约为181.62 g/mol。

该化合物主要用作药物化学中的药物中间体。其结构特征为吗啉环（一种含有氮和氧的六元杂环）被乙酸基团取代。质子化的吗啉（来自盐酸盐）可提高化合物在特定条件下的溶解度，并使其更稳定，便于操作。

4-吗啉基乙酸盐酸盐的主要应用之一是肽合成。它已被用作固相肽合成的结构单元：例如，在一项研究中，它通过偶联反应（使用HBTU和碱）被引入到荧光肽底物中。其酸性官能团使其能够与其他氨基酸或肽片段形成酰胺键，而吗啉基团则有助于提高其化学稳定性和溶解度。

它在药物研发化学中也发挥着重要作用。根据化学品供应商的数据，它是蛋白酶体抑制剂卡非佐米（Carfilzomib）的中间体。其吗啉-乙酸核心结构存在于卡非佐米分子中，影响其药代动力学和理化性质。

就物理和安全性而言，4-吗啉基乙酸盐酸盐通常为纯度约为95%的白色结晶粉末。据报道，其盐形式不溶于水，这对于盐酸盐而言较为罕见——这可能会影响其在合成流程中的应用。应将其储存在阴凉干燥处密封保存，并按照标准实验室安全操作规程进行操作：它可能刺激皮肤和眼睛，应避免呼吸道接触。

在合成方面，一种已记录的合成路线是从相应的酯（例如，2-(4-吗啉基)乙酸乙酯）开始，然后在盐酸水溶液中回流。此反应将酯转化为乙酸，并在酸化后同时生成盐酸盐。该方法相对简单且易于放大，因此可用于制备适合后续开发的中间体。

总而言之，4-吗啉基乙酸盐酸盐是药物研发中一种重要的化学砌块——其吗啉和羧酸官能团的组合使其在偶联反应、肽化学以及药物分子设计中具有广泛的应用前景。

参考文献

Jia Y, Wang J, Li T, et al. (2024) Development of Inhibitors, Probes, and PROTAC Provides a Platform to Target the Atypical Kinase ERK5. Journal of Medicinal Chemistry 67(2):?856-875. DOI:?10.1021/acs.jmedchem.3c02410

Kovárí D, et al. (2025) Short scalable route to bis?morpholine spiroacetals and spiroaminals. Journal of Organic Chemistry 90(4): DOI:?10.1021/acs.joc.4c02690