2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯
[CAS# 89793-12-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 氯嘧啶
• 英文名: Ethyl 2-chloropyrimidine-5-carboxylate
• 产品名称: 2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯
• 分子式: C₇H₇ClN₂O₂
• 分子量: 186.59
• CAS 登录号: 89793-12-4
• EC 号码: 689-821-9
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=CN=C(N=C1)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 52 - 60 ºC (实验值)
• 沸点: 314.2±15.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 80 ºC (实验值)
• 闪点: 143.8±20.4 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.527 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯是一种属于取代嘧啶衍生物类的有机化合物。它由嘧啶环组成，嘧啶环是一个六元杂环，在1位和3位上含有氮原子。该化合物的特征是，乙酯基团与嘧啶环5位上的羧基连接，并在嘧啶环的2位上有一个氯原子。2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯的分子式为C7H7ClN2O2。

该化合物主要通过亲电取代反应合成，其中嘧啶衍生物在特定位置发生氯化，然后进行酯化形成乙酯。合成过程中精确的取代模式对于调整化合物的化学反应性至关重要，使其成为进一步化学转化的中间体。

2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯具有广泛的应用，尤其是在有机合成领域。它的结构使其成为合成更复杂分子（尤其是具有生物学或药理学意义的分子）的有吸引力的构建单元。2 位氯原子的存在增强了嘧啶环的亲电性，从而促进了亲核取代和缩合反应等进一步的反应。这一特性有助于开发具有改良药理学性质的衍生物，包括靶向特定生物途径的衍生物。

在药物化学中，2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯已被研究作为生物活性化合物的前体。嘧啶环体系是许多药物中常见的结构单元，因为它可以与各种生物靶点（例如酶、受体和 DNA）相互作用。取代嘧啶因其潜在的抗菌、抗癌和抗病毒活性而经常被探索。研究人员可以使用 2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯作为合成具有这些所需生物效应的更复杂分子的起点。

除了药物化学，该化合物在农用化学品领域也有应用。嘧啶衍生物，包括2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯，是合成除草剂、杀菌剂和杀虫剂的宝贵中间体。引入氯原子可以增强分子的稳定性和反应性，使其能够与生物系统相互作用，从而有效地控制作物的病虫害。通过改变化合物的结构，化学家可以设计出具有更高功效和选择性的新型农用化学品。

2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯也可用于材料和聚合物的合成。嘧啶环和酯基的化学反应性使其成为功能材料（例如涂料、染料和电子材料）的绝佳候选材料。化合物结构的易修改性使研究人员能够创造出具有特定特性（例如增强的稳定性、导电性或光学特性）的材料。

该化合物的合成多功能性使其成为制备多种其他有机化合物的宝贵中间体。特别是，氯嘧啶的结构为进一步取代或功能化提供了多种途径，从而可以开发出具有多种化学、物理和生物特性的化合物。通过改变连接在嘧啶环上的官能团，研究人员可以设计出用于特定应用的分子，从药物到工业材料。

总而言之，2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯是一种用途广泛的化合物，在有机合成、药物化学、农用化学品和材料科学领域有着重要的应用。它能够进行进一步的化学修饰，使其成为开发具有多种特性的更复杂分子的重要组成部分。对该化合物潜力的研究不断拓展其在各个行业的应用，包括药物开发、病虫害防治和材料制造。它作为化学合成中间体的作用确保了它将继续在生产各种功能性分子中发挥重要作用。

参考文献

2024. Synthetic account on indoles and their analogues as potential anti-plasmodial agents. Molecular Diversity, 28(3).
DOI: 10.1007/s11030-024-10842-8