邻苯二甲醚
[CAS# 91-16-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: 1,2-Dimethoxybenzene
• 别名: Veratrole; o-Dimethoxybenzene
• 产品名称: 邻苯二甲醚; 1,2-二甲氧基苯
• 分子式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.16
• CAS 登录号: 91-16-7
• EC 号码: 202-045-3
• FEMA 登录号: 3799
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=CC=C1OC

物理化学性质

• 密度: 1.08
• 熔点: 15 ºC
• 沸点: 206-207 ºC
• 折射率: 1.533-1.535
• 闪点: 87 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H311

发现和应用

1,2-二甲氧基苯，也称为藜芦醚，是一种分子式为 C8H10O2 的有机化合物。这种芳香醚具有两个甲氧基 (-OCH3)，它们与苯环上的相邻碳原子相连。藜芦醚是一种无色液体，具有令人愉悦的甜味，天然存在于某些精油和植物提取物中。

1,2-二甲氧基苯的发现可以追溯到有机化学的早期，尤其是对天然产物和精油的研究。藜芦醚最初是从阿魏属植物的种子中分离出来的，阿魏属植物以其独特的香气而闻名。1,2-二甲氧基苯的合成制备涉及在碳酸钾等碱的存在下使用硫酸二甲酯或碘甲烷对儿茶酚 (1,2-二羟基苯) 进行甲基化。

1,2-二甲氧基苯是合成各种药物的重要中间体。其甲氧基为进一步化学改性提供了位点，使其成为开发具有多种治疗作用的药物的宝贵基石。藜芦醇衍生物因其潜在的抗炎、抗氧化和抗癌特性而受到深入研究。

藜芦醇因其甜美的花香而用于香精香料行业。它是香水、肥皂和化妆品中的一种成分，提供令人愉悦的香气，增强了产品的吸引力。此外，它还用作食品和饮料中的调味剂，有助于改善各种产品的感官品质。

在农用化学中，1,2-二甲氧基苯因其在害虫防治和植物保护中的潜在用途而被研究。其衍生物具有杀虫和杀菌特性，可用于开发环保的作物保护剂。

藜芦醇是一种多功能有机合成试剂。它参与各种化学反应，如亲电芳香取代、氧化和还原，以产生多种化合物。这种反应性使其成为学术和工业研究中合成复杂分子的宝贵起始材料。

1,2-二甲氧基苯用于合成特种聚合物和树脂。将其加入聚合物主链中可以增强材料性能，例如热稳定性和机械强度。这些聚合物可用于涂料、粘合剂和电子和航空航天工业中使用的先进材料。

藜芦醇是天然产物研究中的参考化合物。其结构与各种天然化合物相似，使研究人员能够研究这些物质在植物中的生物合成途径和生态作用。

1,2-二甲氧基苯通常被认为毒性较低，但应小心处理。它会引起皮肤和眼睛刺激，因此在处理该物质时应佩戴适当的防护设备，如手套和护目镜。还建议进行适当的通风，以避免吸入蒸气。

参考文献

2002. Microbial Enantioselective Ester Hydrolysis for the Preparation of Optically Active 4,1-Benzoxazepine-3-acetic Acid Derivatives as Squalene Synthase Inhibitors. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 50(1).
DOI: 10.1248/cpb.50.59

2003. Mechanistic Features of Lignin Peroxidase-catalyzed Oxidation of Substituted Phenols and 1,2-Dimethoxyarenes. The Journal of biological chemistry, 278(41).
DOI: 10.1074/jbc.m303918200

2013. Biohydrogen production from CO-rich syngas via a locally isolated Rhodopseudomonas palustris PT. Bioprocess and Biosystems Engineering, 37(3).
DOI: 10.1007/s00449-013-1064-6