2,3-二羟基萘
[CAS# 92-44-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 芳香烃
• 英文名: 2,3-Dihydroxynaphthalene
• 别名: 2,3-Naphthalenediol
• 产品名称: 2,3-二羟基萘
• 分子式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.17
• CAS 登录号: 92-44-4
• EC 号码: 202-156-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C=C(C(=CC2=C1)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 161 - 165 ºc (实验值)
• 沸点: 353.9±15.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 181.0±15.0 ºc (计算值)^*, 175 ºc (实验值)
• 折射率: 1.726 (计算值)^*
• 水溶性: 微溶

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

2,3-二羟基萘是萘（一种多环芳烃）的二羟基取代衍生物。它被归类为萘二醇，结构上由萘环和连接在2位和3位上的羟基组成。该化合物在室温下以固体形式存在，并表现出芳香二醇的特征性质，包括参与氢键和氧化还原反应的能力。

2,3-二羟基萘的合成已通过各种成熟的有机方法完成，通常涉及萘衍生物的羟基化。一种常见的方法是从2-萘酚开始，使其在3位进行定向羟基化，得到所需的二醇。或者，在实验室环境中，人们采用诸如碱性高锰酸钾或其他金属催化体系等试剂的氧化方法，实现萘环的区域选择性羟基化。

该化合物因其氧化还原特性而被广泛研究，并已知其参与可逆氧化还原过程。它可被氧化形成2,3-萘醌，这是有机和生化途径中的重要中间体。二羟基萘-萘醌氧化还原对在电子传递系统和酶促氧化还原循环的研究中尤为重要。这些系统与天然产物的生物合成以及氧化酶的机制理解息息相关。

在分析化学和生物化学中，2,3-二羟基萘在各种分析中用作显色或荧光底物。在酶促氧化后，它可以形成有色或荧光产物，从而能够检测特定的酶活性。它在此类体系中的行为通常与其他二羟基芳香族化合物（例如儿茶酚或对苯二酚）进行比较，尽管萘环的扩展芳香体系赋予了它独特的电子特性。

该化合物也已在配位化学领域得到研究，由于其两个羟基位于相邻的碳原子上，它可以作为双齿配体。该化合物与过渡金属离子的螯合作用已被探索，并对其结构和光谱性质进行了表征。这些研究有助于更广泛地理解金属-配体相互作用以及此类复合物在催化或材料科学中的潜在应用。

在生物学研究中，2,3-二羟基萘衍生物已被评估其抗菌和抗肿瘤活性，尽管其母体化合物本身通常不直接用作治疗剂。然而，其氧化代谢物及其类似物因其生物活性以及与DNA和酶等生物分子的相互作用而备受关注。萘醌（包括源自2,3-二羟基萘的萘醌）产生活性氧的能力对其在生物系统中的作用机制具有重要意义。

环境研究还将2,3-二羟基萘纳入可能由有机物不完全燃烧产生的多环芳烃化合物衍生物之中。虽然它并非常见的环境污染物，但其形成和降解途径对于土壤和水系统中萘转化产物的分析具有重要意义。萘及其相关化合物的微生物降解通常涉及羟基化中间体，而2,3-二羟基萘可能在此类生物降解过程中作为瞬时物种出现。

总体而言，2,3-二羟基萘是一种化学和生物学相关的化合物，在有机合成、分析化学、配位化学和环境科学领域均有应用。对它的研究有助于深入了解氧化还原化学、酶促过程以及多环芳烃化合物在实验室和自然环境中的行为。

参考文献

1965. Oxidative metabolism of phenanthrene and anthracene by soil pseudomonads. The ring-fission mechanism. The Biochemical Journal, 95(3).
DOI: 10.1042/bj0950819

2023. A basidomycetous hydroxynaphthalene-prenylating enzyme exhibits promiscuity toward prenyl donors. Applied Microbiology and Biotechnology, 107(15).
DOI: 10.1007/s00253-023-12621-1

2024. Yttrium-90 recovery from carbonate media with binary extractants based on hydroxyaromatic compounds and methyltrioctylammonium carbonate. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry, 333(12).
DOI: 10.1007/s10967-024-09910-y