5-羟基-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮
[CAS# 92806-98-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 英文名: 5-Hydroxy-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• 别名: 2-Mercapto-1H-benzo[d]imidazol-5-ol
• 产品名称: 5-羟基-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮
• 分子式: C₇H₆N₂OS
• 分子量: 166.20
• CAS 登录号: 92806-98-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1O)NC(=S)N2

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 422.2±37.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 209.1±26.5 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.832 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

5-羟基-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮是一种源自苯并咪唑骨架的含硫和氮杂环化合物，苯并咪唑骨架因其化学多功能性和生物相关性而被广泛研究。该化合物的特点是芳环5位上有一个羟基取代基，咪唑部分2位上有一个硫酮基团。苯并咪唑体系本身由稠合的苯环和咪唑环组成，有助于提高分子的稳定性和多样化的反应活性。硫酮官能团赋予其亲核性和金属结合性，而羟基则为氢键形成和进一步的化学修饰提供了机会。

5-羟基-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮的合成通常涉及4-羟基-邻苯二胺与二硫化碳或类似的硫代羰基化合物在酸性或碱性条件下缩合。该反应形成苯并咪唑环体系，同时在2位引入硫酮基团。羟基可以从起始原料中保留，也可以通过选择性羟基化引入。该化合物可能与其硫醇互变异构体处于平衡状态，但硫酮形式在中性和弱酸性条件下更稳定。这种互变异构行为会影响其化学反应性，尤其是在金属螯合和亲核取代反应中。

作为苯并咪唑-2-硫酮类化合物，5-羟基-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮已被研究其配位化学性质。该化合物作为双齿配体，通过硫酮硫和苯并咪唑氮原子进行配位，如果羟基在碱性条件下去质子化，则可能具有三齿配体行为。已研究了与该配体形成的金属配合物的结构、光谱和热性质。该化合物的螯合能力使其能够与铜、钴、镍和锌等过渡金属形成稳定的配合物。这些配合物在生物无机建模、催化和潜在治疗剂领域备受关注。

在药物化学领域，带有硫酮和羟基官能团的苯并咪唑衍生物已被研究用于多种生物活性。5-羟基-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮的结构特征通常与抗菌、抗氧化和抗癌活性相关。羟基增强了分子的极性和氢键形成能力，有助于与酶或DNA等生物大分子相互作用。硫酮部分的存在使其能够与生物系统中的金属中心结合，这是抑制金属酶的重要机制。尽管不同取代的苯并咪唑-2-硫酮的具体药理特性各不相同，但5-羟基-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮的核心结构为其潜在的治疗应用奠定了基础。

除了其生物学意义外，该化合物也在合成化学和材料科学领域得到了广泛的研究。它能够进行亲电和亲核取代反应，因此可以制备各种功能性衍生物。这些衍生物可用作合成更复杂杂环化合物的中间体，或作为配位聚合物和有机金属组装体的配体。羟基和硫酮基团的富电子特性也使其在氧化还原化学和光谱应用方面具有研究价值。

总而言之，5-羟基-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮是一种结构明确的杂环化合物，在配位化学和药物研究中具有显著的应用价值。其结构特征支持其作为金属配合物配体以及药物开发的潜在骨架的作用。该化合物体现了苯并咪唑衍生物的化学和功能多样性，强化了它们在科学研究中的持续重要性。