苯丙酮
[CAS# 93-55-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: Propiophenone
• 别名: 1-Phenyl-1-propanone; Ethyl phenyl ketone
• 产品名称: 苯丙酮
• 分子式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.18
• CAS 登录号: 93-55-0
• EC 号码: 202-257-6
• FEMA 登录号: 3469
• 分子行输入简码SMILES: CCC(=O)C1=CC=CC=C1

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.009 g/mL (实验值)
• 熔点: 17 - 19 ºC (实验值)
• 沸点: 218.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 218 ºC (实验值)
• 闪点: 87.8 ºC (计算值)^*, 99 ºC (实验值)
• 溶解度: 水: 不溶 (实验值)
• 折射率: 1.507 (计算值)^*, 1.526 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H319
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P351+P338-P337+P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

苯丙酮是一种芳香酮，化学式为C₉H₁₀O。它由一个苯基和一个丙酰基连接而成，属于芳基烷基酮。该化合物呈无色至淡黄色液体，具有独特的甜美花香。它微溶于水，但易溶于乙醇、乙醚和氯仿等有机溶剂。

苯丙酮的合成可以追溯到19世纪末20世纪初，当时人们对芳香酮的化学性质和潜在用途进行了广泛的研究。苯丙酮通常通过傅克酰化反应制备，即在路易斯酸催化剂（例如氯化铝）存在下，苯与丙酰氯反应。该方法至今仍是其主要的工业制备路线之一。

苯丙酮是有机合成的重要中间体，尤其是在制药和香料工业中。它被用作合成各种药物、染料和香料的起始原料。由于其酮基官能团，它可以经历一系列化学反应，包括还原为相应的醇、卤化和缩合反应。

在药物合成中，苯丙酮衍生物已被用于开发具有镇痛、抗炎和精神活性的化合物。例如，它已被用作制造卡西酮衍生物的前体，而卡西酮衍生物的结构与兴奋剂类似。然而，由于潜在的滥用，苯丙酮的生产和分销在一些国家受到监管。

苯丙酮在香料工业中的应用依赖于其宜人的香味及其作为芳香化合物构建基块的作用。它被用于合成具有甜味、花香或果香调的香料。

该化合物的化学性质也使其成为实验室研究中的宝贵试剂，可用于研究酮的反应性，并作为反应机理的模型化合物。

从安全角度来看，苯丙酮易燃，应在通风良好的区域小心处理，远离火源。接触苯丙酮可能会刺激眼睛、皮肤和呼吸道。为防止事故发生，必须配备充足的个人防护装备并妥善储存。

环境方面的考虑包括，如果排放不当，苯丙酮可能会污染水和空气。处置方法必须符合相关法规，以最大程度地减少对环境的影响。

苯丙酮是一种用途广泛的化学品，广泛应用于各个行业，因其合成用途、宜人的香气以及在生物活性化合物生产中的作用而备受重视。

参考文献

2025. Evaluation of the lipophilicity of morpholino propiophenones by reversed-phase thin-layer chromatography and computational methods. JPC - Journal of Planar Chromatography - Modern TLC, 38(3).
DOI: 10.1007/s00764-025-00356-w

2025. Mechanochemical activation of metallic lithium for the generation and application of organolithium compounds in air. Nature Synthesis, 4(2).
DOI: 10.1038/s44160-025-00753-3

2024. Density, Speed of Sound, and Refractive Index of Binary Mixtures of Propiophenone + (3-Amino-1-propanol, Propylamine, or Isobutanol) at Temperatures of 298.15 to 308.15 K: Modeling by Prigogine-Flory-Patterson Theory. Journal of Solution Chemistry, 53(2).
DOI: 10.1007/s10953-023-01350-8