N-叔丁氧羰基-3-碘-L-丙氨酸甲酯
[CAS# 93267-04-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 丙氨酸类衍生物
• 英文名: Boc-3-Iodo-L-alanine methyl ester
• 别名: BOC-?IODO-ALA-OME
• 产品名称: N-叔丁氧羰基-3-碘-L-丙氨酸甲酯
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₉H₁₆INO₄
• 分子量: 329.13
• CAS 登录号: 93267-04-0
• EC 号码: 640-460-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](CI)C(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 50 - 52 ºC (实验值)
• 沸点: 356.5±32.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 169.4±25.1 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.513 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

Boc-3-碘-L-丙氨酸甲酯是一种属于受保护氨基酸家族的化合物，具体来说是L-丙氨酸的衍生物。该分子由一个连接到氨基的Boc（叔丁氧羰基）保护基、一个位于丙氨酸侧链3位的碘基和一个位于羧基位的甲酯基组成。

Boc基团常用于肽合成和有机化学中，在肽键形成过程中保护氨基酸的氨基。3位的碘基是有机合成中一个重要的功能基团，常用于亲电取代反应，并有助于提高化合物在各种转化中的反应性。

Boc-3-碘-L-丙氨酸甲酯的主要应用领域是肽合成。保护性Boc基团允许将氨基酸选择性地、可控地引入到正在生长的肽链中。碘基团可以进一步官能化或与其他试剂偶联，从而促进更复杂肽序列的设计和合成。羧基上的甲酯基团增强了化合物的溶解性和反应性，可用于各种化学反应和纯化过程。

此外，该化合物的用途还扩展到生物活性分子的合成，尤其是在药物研发和药物化学领域。丙氨酸结构上的碘基团官能化，为制备可能具有药理活性的新型化合物提供了一种用途广泛的构建单元。

Boc-3-碘-L-丙氨酸甲酯是化学和制药行业中制备肽和其他化合物的宝贵中间体。它所提供的官能化结构在合成化学和药物开发中都非常有用，其反应性以及可被掺入肽或其他生物活性分子的能力使其成为研究人员的有用工具。

参考文献

2019. Decorating phenylalanine side-chains with triple labeled 13C/19F/2H isotope patterns. Journal of Biomolecular NMR,
DOI: 10.1007/s10858-024-00440-z

2024. Total Synthesis of Endolides A and B. Synlett: Accounts and Rapid Communications in Synthetic Organic Chemistry,
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8218887

2011. New Routes to Lipophilic Amino Acids: Synthesis of Alkynyl and Fluoro-Containing Alanine Derivatives. Synlett,
DOI: 10.1055/s-0031-1290123