7-甲基吲哚
[CAS# 933-67-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: 7-Methylindole
• 别名: 7-Methyl-1H-indole
• 产品名称: 7-甲基吲哚
• 分子式: C₉H₉N
• 分子量: 131.18
• CAS 登录号: 933-67-5
• EC 号码: 213-270-1
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C2C(=CC=C1)C=CN2

物理化学性质

• 水溶性: 可忽略 (实验值)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 80-84 ºc (实验值)
• 折射率: 1.655, 计算值^*
• 沸点: 266.0±0.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 266 ºc (实验值)
• 闪点: 110.5±11.3 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

7-甲基吲哚是吲哚的一种衍生物，在杂环芳族骨架的第七位上有一个甲基。其分子式为C\(_9\)H\(_9\)N，其结构保留了吲哚核心的核心特性，这在生物化学、有机合成和材料科学中至关重要。

7-甲基吲哚的发现可以追溯到对吲哚衍生物的系统研究，其动机是其生物学意义和化学多功能性。研究人员旨在探索吲哚的结构修饰，以研究其对其化学行为和潜在应用的影响。7-甲基吲哚的早期合成依赖于对吲哚环应用选择性甲基化技术，在碱催化剂存在下使用碘甲烷或硫酸甲酯等试剂。

在合成化学中，7-甲基吲哚已被证明是一种有价值的中间体。甲基可增强其在亲电取代和交叉偶联反应中的反应性，从而促进复杂分子结构的构建。它通常用于合成高级药物、农用化学品和染料，其中吲哚骨架通常在生物活性或功能性能中起关键作用。

从药理学角度来看，吲哚衍生物（包括 7-甲基吲哚）是针对神经和肿瘤途径的药物设计的核心。该化合物可作为与血清素受体相互作用的配体的前体，其中吲哚核心模仿色氨酸（一种天然神经递质前体）的结构。用甲基修饰吲哚可改变结合亲和力和特异性，为开发选择性疗法提供机会。

在材料科学领域，7-甲基吲哚有助于有机半导体和发光材料的开发。其共轭结构支持电荷传输和发光，使其成为有机发光二极管 (OLED) 和其他光电器件应用的候选材料。此外，甲基取代增强了衍生材料的热稳定性和化学稳定性，这是实际应用中的一个重要因素。

在生物学上，7-甲基吲哚因其抗菌和抗真菌特性而被研究。其衍生物已显示出作为病原体抑制剂的潜力，表明可用于临床和农业环境。此外，该化合物已被用作生化研究中的探针，以研究酶和受体中吲哚系统的相互作用。

进一步的研究继续扩大 7-甲基吲哚的效用，重点关注其环境应用，例如绿色化学方法的开发，以及其作为可持续合成途径的基石的作用。

参考文献

2024. Unlocking therapeutic potential: exploring indole scaffolds and their structural insights as pharmacophores in designing anti-breast cancer agents. Medicinal Chemistry Research, 33(7).
DOI: 10.1007/s00044-024-03241-z

2020. Differential activation of human pregnane X receptor PXR by isomeric mono-methylated indoles in intestinal and hepatic in vitro models. Toxicology Letters, 324.
DOI: 10.1016/j.toxlet.2020.02.010

2016. Challenges and Opportunities in the Development of Serine Synthetic Pathway Inhibitors for Cancer Therapy. Journal of Medicinal Chemistry, 59(23).
DOI: 10.1021/acs.jmedchem.6b01167