3-氯代苯丙酮
[CAS# 936-59-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 英文名: 3-Chloropropiophenone
• 别名: 3-Chloro-1-phenyl-1-propanone; beta-Chloropropiophenone
• 产品名称: 3-氯代苯丙酮; 氯苯丙酮
• 分子式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.62
• CAS 登录号: 936-59-4
• EC 号码: 213-317-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(=O)CCCl

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 48 - 50 ºc (实验值)
• 沸点: 263.3±23.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 301.4 - 304.3 ºc (实验值)
• 闪点: 127.0±13.7 ºc (计算值)^*, 110 ºc (实验值)
• 溶解度: 不溶 (water) (实验值)
• 折射率: 1.527 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-氯苯丙酮是一种属于芳基酮类的有机化合物，分子式为 C₉H₉ClO。其结构由一个苯环连接到一条三碳链上，该链在第一个碳原子上带有酮官能团，在侧链的第三个碳原子上带有一个氯原子取代基。它也被称为 1-(3-氯丙基)苯基酮。该化合物为无色至淡黄色液体，具有特征性的酮气味，在有机溶剂中具有中等溶解度。

该化合物最初是在卤代芳基酮研究的背景下合成和表征的，卤代芳基酮因其在医药和农用化学品生产中作为中间体的潜在用途而备受关注。其合成通常涉及在傅克酰化条件下将氯丙烷衍生物与苯或取代苯衍生物进行酰化，或通过侧链位置的苯丙酮卤化。

3-氯苯丙酮主要用作有机合成中间体。其官能团——芳基酮和烷基氯——为进一步的化学转化提供了多个反应位点。丙基侧链上的氯原子在亲核取代反应中作为离去基团，允许引入各种亲核试剂，从而生成各种衍生物，包括胺、醚或硫醇。酮部分可以进行典型的羰基化学反应，例如还原、缩合或烯醇化。

在药物化学领域，3-氯苯丙酮衍生物已被研究作为生物活性化合物的前体，包括具有镇痛、抗炎或中枢神经系统活性的药物。卤化侧链可以进行修饰，从而改变靶分子的亲脂性、代谢稳定性和受体结合特性。

此外，3-氯苯丙酮还可用于农用化学品合成，通过进一步化学改性可将其转化为除草剂或杀虫剂。亲电基团和卤素基团的存在使其成为构建具有杀虫活性的多种化学实体的有用骨架。

从分析角度来看，3-氯苯丙酮可以通过核磁共振 (NMR) 光谱进行表征，该光谱显示出独特的芳香质子信号以及与氯代丙基侧链和酮羰基碳相对应的信号。红外 (IR) 光谱通过在 1700 cm^?1 附近的强吸收带证实了羰基的存在。气相色谱-质谱 (GC-MS) 广泛用于定性和定量分析，尤其是在纯度评估和反应监测方面。

关于处理和安全，3-氯苯丙酮应储存在密封容器中，远离湿气源和强氧化剂。该化合物对皮肤、眼睛和呼吸道有潜在刺激性，建议在使用过程中采取适当的防护措施，例如佩戴手套、护目镜并在通风橱中操作。

总而言之，3-氯苯丙酮是有机合成中重要的卤代芳酮中间体，因其双官能团可实现多种化学转化而备受重视。其应用范围涵盖药物前体的合成、农用化学品的开发和学术研究，使其成为一种在工业和实验室环境中用途广泛的化合物。

参考文献

2021. Enhanced whole-cell biotransformation of 3-chloropropiophenone into 1-phenyl-1-propanone by hydrogel entrapped Chlorella emersonii (211.8b). Biotechnology Letters, 43(12).
DOI: 10.1007/s10529-021-03194-y

2020. Rational design of the carbonyl reductase EbSDR8 for efficient biosynthesis of enantiopure (R)-3-chloro-1-phenyl-1-propanol. Applied Microbiology and Biotechnology, 104(24).
DOI: 10.1007/s00253-020-10904-5

2015. Asymmetric hydrogenation of 3-chloro-1-phenylpropan-1-one catalyzed by ruthenium complexes. Russian Journal of General Chemistry, 85(4).
DOI: 10.1134/s1070363215040271