2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸乙酯
[CAS# 94695-50-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 乙酯类化合物
• 英文名: Ethyl 2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl acetate
• 别名: ethyl 3-oxo-3-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)propanoate
• 产品名称: 2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸乙酯
• 分子式: C₁₁H₈F₄O₃
• 分子量: 264.17
• CAS 登录号: 94695-50-8
• EC 号码: 700-167-6
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)CC(=O)C1=CC(=C(C(=C1F)F)F)F

物理化学性质

• 熔点: 41-44 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸酯是一种著名的化学化合物，因其独特的结构属性和在化学合成和材料科学中的广泛应用而受到认可。这种化合物以其四氟苯甲酰和乙酸酯官能团为特征，具有有趣的特性，这些特性使其在各种工业和研究环境中具有重要意义。

2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸酯的发现源于对氟化芳族化合物及其衍生物的广泛探索。氟化化合物因其独特的化学性质（例如增强的稳定性、反应性和亲脂性）而备受关注。将氟原子引入芳环可以显著改变分子的电子和空间性质，使其成为有机合成和材料化学中的宝贵工具。

2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸酯的开发是持续努力创造高反应性和多功能氟化中间体的一部分。其结构包括一个苯甲酰基，环上连接有四个氟原子，还有一个与苯甲酰基部分相连的酯基。这种排列赋予该化合物独特的反应模式，使其适用于多种应用。

在化学合成中，2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸乙酯是制备各种氟化化合物的关键中间体。四氟苯甲酰基的存在会引入强烈的吸电子效应，从而促进亲核取代反应和其他转化。这种特性对于合成药物和农用化学品中的复合分子很有价值。

此外，该化合物的酯基官能团对亲核试剂具有反应性，使其可用于酯化和水解反应。这些特性使得能够创建具有定制特性的各种氟化衍生物，这对于开发新材料和精细化学品至关重要。

在材料科学中，乙基 2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸酯用于合成氟化聚合物和材料。在聚合物中加入氟原子可以赋予聚合物理想的特性，例如增强的耐化学性、热稳定性和低表面能。这些特性使氟化聚合物适用于涂料、粘合剂和电子材料。

该化合物还在先进功能材料的开发中发挥着作用。例如，它可用于制备配位化学的氟化配体，这对于设计具有特定反应性和选择性的新催化剂和材料至关重要。

总之，乙基 2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸酯是一种有价值的化合物，在化学合成和材料科学中具有重要应用。其独特的结构特征和反应性使其成为制造氟化衍生物和先进材料的多功能中间体。

参考文献

2015. Synthesis, reactivity, and biological activity of 5-aminouracil and its derivatives. Molecular Diversity, 19(2).
DOI: 10.1007/s11030-015-9595-1

2012. Features of synthesis and structure of ethyl (2Z)-3-hydroxy-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)-propyl-2-enoate. Russian Journal of General Chemistry, 82(1).
DOI: 10.1134/s1070363212010197

2008. Condensation Reactions of Esters or Ortho Esters with Acidic Methylene Derivatives. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-032-00671