2-烯丙基-6-(甲硫基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3(2H)-酮
[CAS# 955368-90-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: 2-Allyl-6-(methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3(2H)-one
• 别名: 6-methylsulfanyl-2-prop-2-enyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one
• 产品名称: 2-烯丙基-6-(甲硫基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3(2H)-酮
• 分子式: C₉H₁₀N₄OS
• 分子量: 222.27
• CAS 登录号: 955368-90-8
• 分子行输入简码SMILES: CSC1=NC=C2C(=N1)NN(C2=O)CC=C

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 397.9±44.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 194.4±28.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.662 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H320-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

2-烯丙基-6-(甲硫基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3(2H)-酮是一种稠合杂环化合物，其核心结构为吡唑并[3,4-d]嘧啶，2位被烯丙基取代，6位被甲硫基取代。该双环骨架结合了吡唑和嘧啶的电子特性，形成一个平面芳香体系，能够形成氢键、π-π堆积，并与金属中心配位。烯丙基取代基引入了一个可用于进一步官能化的反应位点，而甲硫基则调节了电子密度和亲脂性，从而增强了化合物的化学多样性。

2-烯丙基-6-(甲硫基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3(2H)-酮的合成通常包括：首先，将适当取代的肼和β-酮酰胺前体环化形成吡唑并[3,4-d]嘧啶环；然后，在2位进行选择性烷基化，在6位进行甲硫基化。反应条件经过优化，以保持区域选择性并防止杂环氮原子发生过度反应。最终产物通常通过重结晶或色谱分离纯化，得到适用于进一步化学或生物学应用的固体。

在有机合成中，该化合物可作为制备取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶和更复杂杂环化合物的多功能中间体。烯丙基可以进行钯催化的交叉偶联、环氧化或自由基反应，从而引入多种取代基。甲基硫基可作为氧化生成亚砜或砜的基团，从而调节下游衍生物的极性和反应活性。

在药物化学领域，2-烯丙基-6-(甲基硫基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3(2H)-酮的衍生物因其作为酶抑制剂、受体配体或激酶调节剂的潜力而备受关注。吡唑并[3,4-d]嘧啶骨架以其生物活性而闻名，其取代基可进行修饰以影响结合亲和力、溶解度和代谢稳定性。特别是甲基硫基，可参与酶活性位点内的疏水相互作用，而烯丙基则可用于衍生化，从而进行构效关系研究。

该化合物在方法学研究中也具有重要意义。其多功能性使化学家能够研究选择性C-C和C-S键的形成、杂环官能化以及保护基策略。它可作为开发富氮杂环化合物新合成路线的模型底物，这些化合物在药物化学和材料化学领域具有潜在的应用价值。

2-烯丙基-6-(甲硫基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3(2H)-酮通常为固体，在二甲基甲酰胺、乙醇和二氯甲烷等极性有机溶剂中具有中等溶解度。它在标准实验室条件下稳定，但应避免接触强酸、强碱和氧化剂，以免改变甲硫基或杂环官能团。妥善储存可确保其化学完整性，适用于合成和生物应用。

总而言之，2-烯丙基-6-(甲硫基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3(2H)-酮是一种多功能杂环化合物，其核心结构为吡唑并[3,4-d]嘧啶，并带有反应性烯丙基和甲硫基取代基。其结构特征使其能够进行选择性化学转化和衍生化，使其成为药物和合成化学中生物活性分子、功能杂环化合物和复杂有机目标化合物合成的重要中间体。

参考文献

2024. Novel pyrimido-heterocyclic novel compound serving as wee1 inhibitor and application thereof. World Intellectual Property Organization.
URL: WO-2024146502-A1

2023. Pyrimido macroheterocyclic compound as wee1-yes dual-target inhibitor and use thereof. World Intellectual Property Organization.
URL: WO-2023217201-A2

2024. A tricyclic compound of WEE1 inhibitor and its preparation method and use. World Intellectual Property Organization.
URL: WO-2024230807-A1