4-((叔丁氧羰基)氨基)-1-(7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)哌啶-4-羧酸
[CAS# 956460-96-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 英文名: 4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-1-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidine-4-carboxylic acid
• 别名: 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidine-4-carboxylic acid
• 产品名称: 4-((叔丁氧羰基)氨基)-1-(7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)哌啶-4-羧酸
• 分子式: C₁₇H₂₃N₅O₄
• 分子量: 361.40
• CAS 登录号: 956460-96-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)NC1(CCN(CC1)C2=NC=NC3=C2C=CN3)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.633, 计算值^*
• 沸点: 619.9±55.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 328.7±31.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

4-((叔丁氧羰基)氨基)-1-(7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)哌啶-4-羧酸是一种化合物，由于其独特的结构特征，在药物化学领域引起了关注，该化合物将哌啶环与吡咯并[2,3-d]嘧啶和叔丁氧羰基 (Boc) 官能团结合在一起。Boc 基团通常用于胺的合成，是一种保护基团，可进行选择性反应，同时防止不良相互作用。吡咯并[2,3-d]嘧啶环系统是一种多功能支架，以其生物活性而闻名，包括其作为激酶抑制剂的潜力。该化合物中这些部分的组合表明它可能表现出强大的生物学效应，尤其是在药物发现和开发中。

4-((叔丁氧羰基)氨基)-1-(7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)哌啶-4-羧酸的合成通常涉及制备哌啶核心，然后引入吡咯并[2,3-d]嘧啶片段。Boc 基团通常添加到哌啶的氨基上以在合成过程中对其进行保护，随后使用脱保护步骤来显示活性胺。采用各种合成方法，例如环化反应或偶联反应，有效地连接不同的结构成分。羧酸基团在使化合物更易溶解和增强其与生物系统相互作用的能力方面起着至关重要的作用。

该化合物在药物设计中具有潜在的应用，特别是在开发针对参与关键生物过程的酶或受体的小分子方面。已知吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架作为蛋白激酶抑制剂表现出显著活性，而蛋白激酶与多种疾病有关，包括癌症、神经退行性疾病和炎症。哌啶环和羧酸官能团可提供额外的药代动力学优势，例如提高溶解度和生物利用度。

通过优化 4-((叔丁氧羰基)氨基)-1-(7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)哌啶-4-羧酸的结构，研究人员旨在提高其效力和选择性，使其成为进一步开发治疗剂的有希望的候选药物。它能够靶向与疾病机制相关的特定生物途径，使其成为设计新型候选药物的有吸引力的先导化合物。